高中化学有机推断、有机合成练习题(附答案)

一、填空题

1.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):

已知:

(R,R',R\"表示氢原子、烷基或芳基) 回答下列问题:

(1)反应② 属于取代反应,则A中官能团的名称是________。 (2)

的名称是__________,反应⑤的反应类型为____________。

(3)反应⑥ 的化学方程式是__________________。

(4)已知G分子中含有2个六元环,下列有关说法正确的是_____(填标号)。 a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子 b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236 c.G分子中的碳原子均可以共面

d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物

(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征:① 苯环上只有3个取代基;② 能发生水解反应和银镜反应;③ 1mol Q最多能消耗3mol NaOH。Q共有_____种(不含立体异构)。 (6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_____时,只需3步即可完成合成路线.请写出合成路线:__________________。

2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。

已知:① RCH=CH2RCH2CH2CHO

②

(1)B的核磁共振氢谱图中有_____组吸收峰,C的名称为______。

(2)E中含氧官能团的名称为_______,写出D→E的化学方程式:_________________。 (3)E→F的反应类型为________。

(4)E的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构有____种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式:________。

(5)下列有关产物G的说法正确的是_____(填序号)。 A.G的分子式为C15H28O2 C.G中至少有8个碳原子共面

B.1mol G水解能消耗2mol NaOH D.合成路线中生成G的反应为取代反应

(6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合成路线流程图示例: H2C=CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH。(无机试剂任选)

,下列反应① ~⑥ 是其合成过程,其中

3.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。

回答下列问题:

(1)有机物A的结构简式为__________,A的名称为__________。 (2)反应①的化学方程式是__________。 (3)试剂X是__________。

(4)反应⑥ 的化学方程式是__________。

(5)合成路线中设计③ 、⑤ 两步反应的目的是__________。 (6)

的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能与FeCl3溶液发生显色反

应的共有___种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为__________(写结构简式)。 (7)已知:

,写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合

成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

4.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为：

(阿司匹林)和

由A出发合成路线如图：

(M)。

已知：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基：

;

②

根据以上信息回答下列问题:

。

(1)M中含氧官能团的名称_____,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有___种不同化学环境的氢原子。 (2)写出H→I过程中的反应类型_______,F的结构简式_____________。 (3)写出D→E转化过程中①(D+NaOH)的化学方程式__________________。

(4)由H→I的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2C12,写出该副产物的结构简式_______________。

(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有_____种。 a.苯环上有3个取代基

b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且1mol该物质反应时最多能生成4mol Ag 其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式____________________(任写出一种) 。 (6)写出由I到M的合成路线(用流程图表示)。 示例：

5.某研究小组以苯为主要原料,采用以下路线和成医药中间体G和可降解聚合物C。

已知:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。

(1)写出X的结构式:__________。

(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是_____(填序号)。 A.1mol C能与2n mol NaOH反应

B.(C10H10O3)n既是高分子化合物C的化学式,也是链节的化学式 C.高分子化合物C是缩聚产物 D.酸性条件下降解时有气泡产生

(3)在一定条件下,E可以生成一种含有3个六元环的化合物(C18H16O4),请写出该反应的化学方程式:______________________。

(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有在):__________。 a.遇FeCl3溶液显紫色 b.能与Br2按1:2发生加成反应

的有机物不能稳定存

c.苯环上只有两种等效氢

(5)根据题目所给信息,以F和乙烯为原料,设计合成G的反应路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 6.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:

已知:

(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。 (2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。

(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:① 能发生银镜反应;② 含有苯环;③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有____种。

(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。 (5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成

的路线流程图(其它试剂自选)。

7.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和化合物E。

已知:

请回答下列问题:

(1)A中官能团的名称为__________;化合物C的结构简式为__________。 (2)B生成C的反应类型为__________,化合物E的化学名称是__________。 (3)写出A→B的化学方程式:__________

(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二元取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,这类同分异构体共有_______种;写出其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式:__________。

(5)已知:,请设计合理方案由合成

(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。

示例:原料产物

8.PTT是一种高分子材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为:

已知:

(1)B中所含官能团的名称为__________,反应②的反应类型为__________。 (2)反应③的化学方程式为__________。 (3)写出PTT的结构简式__________。

(4)某有机物X的分子式为C4H6O,X与B互为同系物,写出X可能的结构简式__________。 (5)请写出以CH2=CH2为主要原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件)。合成路线常用的表示方式为:

目标产物

9.6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体,其合成路线如图:

已知:

(1)反应① 的试剂与条件是__________。 (2) 下列说法中正确的是_____(填序号)。 a.C能被催化氧化成酮

c.Ni催化下1mol E最多可与2mol H2加成

b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.既能发生取代反应,又能发生加成反应

(3)E与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为__________________。 (4)G的同分异构体有多种,满足以下条件的同分异构体有____种。 a.分子中含有环己烷的结构 b.能与NaHCO3溶液反应放出气体 c.1mol该物质能与2mol Na完全反应 (5)已知

为“Diels-Alder反应”。物质D与呋喃(

)也可以发生“Diels-Alder

反应”,该反应的化学方程式为_________________。 10.聚合物H(下:

)是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片,其合成路线如

已知:①C、D、G均为芳香族化合物,分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels-Alder反应:。

(1)生成A的反应类型是_________,D的名称是_______,F中所含官能团的名称是__________。 (2)B的结构简式是__________;“B→C”的反应中,除C外,另外一种产物是__________。 (3)D+G→H的化学方程式是__________。

(4)Q是D的同系物,相对分子质量比D大14,则Q可能的结构有____种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为__________(任写一种)。

(5)已知:乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。请以1,3-丁二烯和乙炔为原料,选用必要的无机试剂合成

,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注

明试剂和反应条件):________________________________________。

11.高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

1.A的结构简式为____。H的化学名称为_____。 2.B的分子式为____。C中官能团的名称为____。

3.由D生成E、由F生成G的反应类型分别为____、_____。 4.由G和I生成M的化学方程式为____。

5.Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为____。 ①1 mol Q最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氢谱有4组吸收峰 6.参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线_____________________。

12.囧烷（E）的一种合成路线如下：

1.A→B的反应类型为______；B中手性碳原子数目为______（填数字）。

2.E的分子式______；A可用于合成一种常见的人造橡胶的单体，由A制备该单体的化学方程式为______。

3.满足下列条件的D的同分异体的结构简式为______。

Ⅰ．含有1个苯环，无其它环状结构，能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ．核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3：3：2：2。 13.由乙烯和丙二酸等物质合成I,合成路线如下:

1.丙二酸的结构简式是__________。

2.有机物D的分子式为C5H10O4,其官能团的名称是__________。 3.写出A→B的化学反应方程式__________。 4.E→F的反应类型是__________。

5.在一定条件下,丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化学式__________。

6.I的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有__________种。

①苯环上有4个取代基;②与FeCl3溶液发生显色反应;③每种同分异构体1 mol能与1 mol碳酸钠发生反应,也能与足量金属钠反应生成2molH2;④一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。 其中苯环上的一氯化物只有一种的是___________________。(写出其中一种的结构简式) 7.丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得(其它无机试剂任选)。请模仿并画出合成路线图。

14.石油裂解气用途广泛,可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下: 已知:

1.A的反式异构体的结构简式为__________ 2.用系统命名法给B命名,其名称是__________

3.C、D、E均为链状结构,且均能与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀,则C中不含氧的官能团名称是__________。 写出反应D→E的化学方程式__________ 4.K的结构简式为__________

5.写出F与乙二醇发生聚合反应的化学方程式__________

6.写出同时满足下列条件的医药中间体K的所有同分异构体的结构简式__________。 a.与E互为同系物 b.核磁共振氢谱有3种峰

7.已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成B,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。__________ 二、推断题

15.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);

已知:

1)

+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)

2)

请回答下列问题:

(其他产物略)

（1）试剂Ⅰ的化学名称是__________,化合物B的官能团名称是__________,第④步的化学反应类型是__________。

（2）第①步反应的化学方程式是__________。 （3）第⑤步反应的化学方程式是__________。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是__________。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是__________。

16.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:

已知:

RCHO+R'OH+R\"OH

（1）A的名称是__________；B分子面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。

（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式：__________。 （3）E为有机物，能发生的反应有__________。 a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________。 （5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题5的合成路线中第一步反应的目的是__________。

17.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图,回答问题:

(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_________;C在浓硫酸作用下加热,反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为_________;I的结构简式为_________。

(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_________。

(3)反应⑤ 的化学方程式为__________________;反应⑨ 的化学方程式为__________________。 (4)③ 的反应类型是_________,④ 的反应类型是_________,⑦ 的反应类型是_________。 (5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_________。

参

1.答案：(1)羧基;(2)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛);加成反应; (3)

;

(4)cd;(5)26;(6)1:1;

解析：(1)反应②属于取代反应,由反应条件可知A为CH3COOH,CH3CH2COOH与氢氧化钠溶液反应,酸化后得到C,C为HOCH2COOH,C经催化氧化得到D,D为OHCCH2COOH,D与苯酚发生加成反应生成对羟基扁桃酸

。乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可

知,E的结构简式为H5C2OOCCH2COOC2H5,E与发生信息Ⅱ中反应生成F,F发生系列反应

得到香豆素-3-羧酸,由香豆素-3-羧酸的结构简式,可知W为,则F为

,F发生已知Ⅰ中的反应生成G,G分子中含有2个六元环,则G为

。

反应②属于取代反应,由上述分析可知,A的结构简式为CH3COOH,A中官能团的名称是羧基。 (2)

中含有羟基和醛基,属于醛类,名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；结合以上分析,可

知有机物D为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成成反应。

,故反应⑤的反应类型为加

(3)乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式,可知E的结构简式为H5C2OOCCH2COOC2H5,反应⑥的化学方程式为

。

(4)结合以上分析可知,E为H5C2OOCCH2COOC2H5,F为,G为

。核磁共振仪吋测定E有3种类型的氢原子,a错误;F的分子式为C14H16O5,相对分

子质量为2;质谱仪可检测最大质荷比的值为2,b错误；苯环上所有的碳原子共平面,碳碳双键及与之相连的碳原子共平面,因此G分子中的所有碳原子可能共面,C正确;化合物W中含有碳碳双键,可以发生加聚反应得到线型高分子化合物,d正确。

(5)信息①、②说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基;结合信息③可知,Q中含甲酸酚酯基、-OH、CH2OH时,有10种结构;Q中含甲酸酚酯基、-OH、CH3时,有10种结构；Q中有2个酚羟基、1个CH2OOCH时,有6种结构,共26种（不含立体异构）。

(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1:1时,只需3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成H5C2OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成

,根据已知反应I可知,

在催化剂、加热条

件下反应生成。流程如

下:

。

2.答案：(1)4;3-甲基丁酸(2)羟基;

(3)加成反应(或还原反应)

(4)13;、(5)AD

(6)

解析：(1)在合成路线中,C+F→G为酯化反应,由F和G的结构可推出C为,

结合已知信息①,可推出B为;由F的结构和E—F的转化条件,可推出E为

,再结合已知信息②,可推出D为。

由上述分析可知,B的结构简式为,其分子中有4种化学环境的氢原子,故其核

磁共振氣谱图中有4组吸收峰;C()的名称为3-甲基丁酸。

(2)E[]中含氧官能团的名称为羟基,根据已知②可写出D→E的化学方程式：

。

(3)E→F为苯环加氢的反应,该反应类型为加成反应或还原反应。 (4)E[

]的同分异构体中满足条件:结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结

构。应分两步分析,首先从分子组成中去掉-O-,则苯环上只有一个取代基的结构为丁基有4种结构,所以

也有4种,即

、

、

,由于

、,第二步,将-O-插入C-C之间形成醚分别有4种、4种、3种和2种,

共有13种,其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为、。

(5)A项,由结构简式知G的分子式为C15H28O2,正确;B项,1mol G水解只能消耗1mol NaOH,错误;C项,G中六元碳环上的C原子为饱和碳原子,不在同一平面上,错误;D项,合成路线中生成G的反应为酯化反应,也属于取代反应,正确。

(6)以1-丁醇为原料制备正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH),属于增长碳链的合成,结合题干中A→B→C的转化过程可知,1-丁醇先发生消去反应生成1-丁烯,再和CO/H2反应生成正戊醛,最后氧化生成正戊

酸,合成路线为。

3.答案：(1);对氯甲苯

(2)

(3)酸性KMnO4溶液

(4)

(5)保护酚羟基,使之不被氧化;(6)13;

(7)

解析：(1)反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应,从反应②的产物可

知反应②是卤代烃的水解反应,可推出有机物A为,反应③是酚羟基中的氢被甲基取代,反应

⑤是将甲氧基又变为酚羟基,比较和的结构可知,反应④是将苯环上的甲基氧化成

羧基,所以试剂X为酸性KMnO4溶液,从④是氧化反应知,反应③ 和⑤ 的目的是保护酚羟基,防止其被氧化,反应⑥ 是羧酸与醇的酯化反应。

(2)反应① 是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环对位上的取代反应。

(6)

的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,说明有羧基(-COOH),又能与FeCl3溶液发生显

色反应,说明有酚羟基,根据化学式可知,该同分异构体可由

和CH2COOH两部分组成,也可由

和CH3三部分组成。若有和CH2COOH两部分组成,则两个取代基在苯环

上有邻、间、对三种位置关系;若由

和CH3三部分组成,根据定二变一的思路,在

的苯环上加上CH3有4种结构,在的苯环上加上CH3有4种结构,在

的苯环上加上CH3有2种结构,所以一共有13种结构。其中核磁共振氢谱为5组峰,说明

应该有5种处于不同化学环境的氢原子,且峰面积比为2:2:2:1:1,说明这5种化学环境的氢原子个数

比为2:2:2:1:1,则其结构简式是。

(7)由题给信息可知应先以乙醇为原料生成ClCH2COOH,然后在酸性条件下雨苯酚反应生成

,进而与乙醇发生酯化反应可生成目标产物。

4.答案：(1)酯基和醚键;6

(2)加成反应、消去反应;

(3)

(4)

(5)6;(或)

(6)

解析：(1)由M的结构简式可知,M中的含氧官能团有酯基和醚键,阿司匹林的结构简式为

,含有6种化学环境的氢原子。

(2)H为,1为,H→I先发生加成反应,再发生消去反应;E为,分子间

发生酸化反应生成F,即。

(3)A的分子式为C7H8,由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环,所以A是;经合B、C

的分子式可知B、C是一氯代物,由阿司匹林的结构可知B为邻位取代物,即;由M的结构简

式可知C为对位取代物,即

;B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成D(C7H4Cl4),可知甲基上

的氢全部被取代,所以D为,D在碱性条件下水解后酸化,结合已知信息①,可知E为

,则D在高温高压下与NaOH/H2O发生反应的化学方程式为

。

(4)H为,1为, H→I先与乙醛发生加成反应,再发生消去反应,其中一种副产

物的分子式为C16H12O2Cl2,推断其为H与I发生已知反应②的加成产物,所以其结构简式为

。

(5)能发生银镜反应且1mol该物质反应时最多能生成4mol Ag,说明含有2个醛基;仅属于酯类,且苯环上只有3个取代基,结合阿司匹林的结构简式可知苯环上连有2个“HCOO-”,另一个为甲基;先将2个“HCOO-”按邻、间、对位排列,再用甲基取代苯环上的H原子,分別得到2种、3种、1种结构,共有6种,符合条件的同分异构体为

、

、

、

、、,其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式为

或。

(6)先将醛基氧化成羧基,再进行酯化反应即可,但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。则合成路线为

。

5.答案：(1)O=C=O;(2)AD;(3)

(4)

(5)

(或)

解析：(1)苯和CH3C=CH发生加成反应生成A,A又被氧气氧化生成B,B与X发生聚合反应生成C,由B、C的结构简式可以推测X的结构式为O=C=O,C在NaOH、加热条件下水解生成D,D再进一步氧化生成E,由信息反应可知F与CH3CHO先加成后消去生成G。 通过以上分析知,X的结构式为O=C=O。

(2)由C→D的反应可知,另一种生成物为Na2CO3,则1mol C能与2n mol NaOH反应,故A正确;C10H10O3n是高分子化合物C的化学式,C10H10O3是其链节的化学式,故B错误;高分子化合物C是B与X发生加聚反应的产物,故C错误;酸性条件下高分子材料C可降解生成碳酸,碳酸不稳定,易分解生成二氧化碳气体,所以有气泡产生,故D正确。

(3)由E的结构简式及产物六元环化合物的分子式(C18H16O4)可知,2分子E可以发生酯化反应生成含

有3个六元环的化合物。

(4)a.遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;b.能与Br2按1:2发生加成反应,因除苯环外只有三个碳原子,则说明含有一个碳碳三键;c.苯环上只有两种等效氢,说明为对位结构;则符合条件的G的同分异构

体为。

(5)由已知反应可知,F与CH3CHO先加成后消去生成G,所以由CH2CH2先与水发生加成反应生成CH3CH2OH,CH3CH2OH再催化氧化生成CH3CHO,或者由CH2CH2直接被氧气氧化生成CH3CHO,所以合成G的反应流程为

或

。

6.答案：(1)2-甲基-1-丙烯;氧化反应;(2)铁粉、液溴;醛基、溴原子;(3)7;

(4);

(5)

解析：(1)利用逆推原理,根据G的结构简式和已知反应,可推出C的结构简式为C(CH3),F是

,E是,D是B是,A是,H是,J是

。

A是,名称为2-甲基-1-丙烯;E()→F()发生氧化反应。

试剂a(2)DE是

在铁作催化剂的条件下与溴反应生成的反应；由上述分析可知,F中

官能团是醛基和溴原子。

(3)M的分子式为C8H7BrO,其同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②含有苯环;③不含甲基。则当取代基为-CHO和CH2Br时,有邻、间、对3种位置关系,即有3种同分异构体;同理,当取代基为CH2CHO和-Br时,也有3种同分异构体；当取代基为7种(不考虑立体异构)。

时,有1种同分异构体,共有

(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为,H生成高分子化合

物K的化学方程式为。

(5)根据题中信息,以乙醛和苯为原料合成的路线流程图为

。

7.答案：(1)碳碳双键、酯基;

(2)取代反应;乙二酸;(3)

(4)9;

(5)

解析：(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有2个取代基;能水解说明含有酯基;且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基;则苯环上的2个取代基可以为HCOO-和OCH3、HCOO-和CH2OH、HCOOCH2和-OH,各有邻、间、对3种位置关系,共有9种同分异构体;其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为

、

(5)和氢氧化钠的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成,再与氢溴

酸在过氧化物存在条件下发生加成反应生成,和氢氧化钠的

水溶液在加热条件下发生取代反应生成,最后再浓硫酸、加热条件下发生酯化

反应生成。

8.答案：(1)碳碳双键、醛基;加成反应;(2)

(3)

(4)

(5)

解析：(1)B的结构简式是CH2=CH-CHO，所含官能团的名称为碳碳双键、醛基，反应②是CH2-CH-CHO与水发生加成反应生成HO-CH2-CH2-CHO。

(2)反应③是HO-CH2-CH2-CHO与H2发生加成反应生成HO-CH2-CH2-CH2-OH,反应的化学方程式为

(3)与发生缩聚反应生成PTT,PTT的结构简式是

(4)X的分子式为C4H6O,X与CH2-CH-CHO互为同系物,则X含有碳碳双键、醛基,X可能的结构简式为CH3-CH=CH-CHO、CH2=CH-CH2-CHO、

(5)以CH2=CH2为主要有机原料制备乙酸乙酯,先是乙烯与水发生加成反应生成乙醇,接着乙醇被催化氧化为乙醛,乙醛被氧化为乙酸,最后乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。 9.答案：(1)NaOH的醇溶液、加热; (2)cd;(3)

(4)4;(5)

,B→C为B与水的加成反应,C→D为消

解析：(1)由合成流程图可知,A→B为消去反应,B为

去反应,结合信息可知,D→E发生氧化反应,且E能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,则E为G发生氧化反应,B→F为B与HBr发生的加成反应,F→D为卤代烃的消去反应。

由上述分析可知反应①为卤代烃的消去反应,则反应试剂与条件为NaOH的醇溶液、加热。

,E→

(2)因C中与-OH相连的碳原子上没有H,则C不能被催化氧化成酮,故a错误;D中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故b错误;E中含1个羧基和1个醛基,在Ni催化下1mol E最多可与2mol H2加成,故c正确;G有羰基,能发生加成反应,有羧基,能发生取代反应,故d正确。

(3)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为

。

(4)

的分子式为C7H12O3,其同分异构体有多种,满足分子中含有环己烷的结构,能与

NaHCO3溶液反应放出气体,说明有一COOH,1mol该物质能与2mol Na完全反应,说明有1个醇羟基

和1个羧基,这两个基团在环己烷上可以连接在不同的碳原子上,处于邻、间及对位,还可以连在同一个碳原子上,满足条件的同分异构体共有4种。 (5)由信息可知,物质D与呋喃的反应为

10.答案：(1)消去反应;对苯二甲酸;硝基、氯原子 (2)

;H2O

。

(3)

(4)10;(或)

(5)

解析：(1)结合图示可知C2H5OH在浓硫酸、170℃的条件下发生消去反应,生成的A为CH2=CH2,结合Diels-Alder反应可知B的结构简式为

,由D+G→H和合成路线,结合H的结构简式、D的分

子式及已知条件①可知,D和G分别为和,由D的结构简式及C→D的反应条件可推出C

为。苯和Cl2在FeCl3的催化作用下发生取代反应,生成的E为,结合可知,E与浓

发生取代反应生成的F为。

根据上述分析可知由C2H5OH生成乙烯的反应为消去反应,由D的结构简式可知D的名称是对苯二甲酸,由F的结构简式可知其中含有硝基和氯原子两种官能团。 (2)B→C的反应为分子内脱水反应,除生成C外,另外一种产物是H2O。

(4)根据题中限定条件可知Q比D多1个CH2原子团,且Q中含有2个羧基和1个苯环。若苯环上只有1个取代基,应为一CH(COOH)2,则Q仅有1种结构;若苯环上有2个取代基,分别为一COOH和一CH2COOH,二者可位于苯环的邻位、间位和对位,则Q有3种结构;若苯坏上有3个取代基,为2个一COOH和1个一CH3,2个一COOH可位于苯环的邻位、间位和对位,则一CH3取代苯环上的1个氢原子,Q分别有2种、3种和1种结构,综合上述分析,符合条件的Q的结构共有1+3+2+3+1=10(种)。

其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:2:2:3的结构简式为或

。

(5)乙炔于1,3-丁二烯也能发生Diels–Alder反应,即

,再在NaOH水溶液、△”条件下水解即可生成

,

与溴发生加成反应生成。

11.答案：1. 2. C6H5Cl;醚键

;对二甲苯（或1,4-二甲苯）

3. 取代反应;取代反应

4.

5.

6.

解析：1.根据上述分析可知，A为苯，其结构简式为

，H的化学名称为对二甲苯（或1,4-

二甲苯）；

2.B为氯苯，其分子式为C6H5Cl，C为，其分子内所含官能团为醚键；

3.由D生成E的过程为苯酚中苯环的硝化反应，即取代反应；由F生成G为羟基被氨基取代的过程，反应类型也为取代反应，

4.由G和I生成M发生的是缩聚反应，其方程式为：

；

5.I的分子式为C8H6O4，1 mol Q最多消耗4 mol NaOH，则分子内含4个酚羟基或4个甲酸酯结构；核磁共振氢谱有4组吸收峰，则分子内有4种不同化学环境的氢原子，据此可确定取代基的位

置，其结构简式可能为：；

6.根据上述合成路线和已知信息，以甲苯为原料，先与氯气在氯化铁作用下发生取代反应生成

，再根据已知信息①在氯化铝的条件下与甲苯合成的合成，最终被酸性高锰酸钾氧

化为。具体合成路线如下：

。

12.答案：1.加成反应 4 2.C12H18 CH3CH（OH）

CH=CH2CH2=CHCH=CH2↑+H2O 3. 解析： 1.对比A、B结构，2个A分子中碳碳双键中一个键断裂，碳原子相互连接成环得到B，属于加成反应；连接羟基的碳原子、环上连接侧链的碳原子均连接4个不同原子或原子团的碳原子，属于手性碳原子，共有4个， 故答案为：加成反应；4；

2.键线式中端点、交点为碳原子，用H原子饱和的碳的四价结构，可知E的分子式为C12H18．A可用于合成一种常见的人造橡胶的单体，该单体为CH2=CHCH=CH2，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，反应方程式为：CH3CH（OH）CH=CH2

CH2=CHCH=CH2↑+H2O，

故答案为：C12H18 ；CH3CH（OH）CH=CH2CH2=CHCH=CH2↑+H2O；

3.D的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，D的同分异构体满足：含有1个苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。无其它环状结构，核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3：3：2：2，应含有2个甲基，还含有碳碳三键，存在对称结构，符合条件的同分异构体有：

，

故答案为：

13.答案：1.HOOCCH2COOH 2.羟基、醛基; 3.CH3CHO +

H2CH3CH2OH

4.取代反应; 5.

6.6;

7.

解析： 14.答案：1.

2OHCCH2CHO+2H2O

2.2-氯-1,3-丁二烯; 3.碳碳双键, 2CH2OHCH2CHO+O24.5.

6.7.

解析：

15.答案：（1）乙醇; 醛基; 酯化反应（取代反应); （2）CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH（3）

CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr

（4）

（5）

解析：（1）试剂Ⅰ(C3H5OH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A为

,B为,故B中含有的官能团名称

为醛基;B氧化后生成的C为

CH3CH2OH发生酯化反应(或取代反应)。

,C在浓硫酸、加热条件下与

（2）是卤代经,在NaOH水溶液中加热发生水解反应,化学方程式为

（3）D为按照已知信息1)推出第⑤步反应的化学方程式为

（4）由E和F的结构简式,结合已知信息2可以判断出试剂Ⅱ的结构简式为

（5）依据题意知,G为,其与NaOH溶液共热生成的化合物H为

CH2=CH—COONa.H发生聚合反应得到的聚合物的结钩简式是16.答案：（1）正丁醛或丁醛 9 8 （2）醛基

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或

+2Cu(OH)2+NaOH

（3）cd；

+Cu2O↓+3H2O；

（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；

（5）

（6）保护醛基(或其他合理答案)

；

解析：（1）根据流程图, A为CH3CH2CH2CHO,是丁醛; B为CH2CHOC2H5,分子面原

子数目最多为9个(如图:

), C分子中与环相连的三个基团中,8个碳原子上

的氢原子化学环境都不相同,共有8种,故答案为:丁醛;9;8;

（2） D为

化铜悬浊液,故答案为:醛基;

,其中含氧官能团是醛基,检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧

2AgNH32OH2Ag3NH3H2O

或

2CuOH2NaOH? Cu2O3H2O.

（3）根据流程图,结合信息, C在酸性条件下反应生成

、

CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH及水,因此CH3CH2OH,属于能发生的反应有消去反应和取代

反应,故选cd;

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团, F可能的结构有: CH2CHCH2OCH3、

、、

;故答案为CH2CHCH2OCH3、

、、;

（5）D为

,己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,根据信息和己

醛的结构,首先需要将碳碳双键转化为单键,然后在酸性条件下反应即可,

故答案为:（6

CH3(CH2)4CHO;

）醛基也能够与氢气加成,5中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基,故答案为:保护醛基。 17.答案：(1)(CH3)2CHCOOH;CH2=C(CH3)2;CH2C(CH3)COOCH3; (2)CH2=C(CH3)-CHO; (3)CH2=C(CH3)CH2Cl+NaOH

CH2=C(CH3)CH2OH+NaCl;

;

(4)消去反应;取代反应;氧化反应;(5)CH3-CH=CH-COOH、CH2=CH-CH2-COOH;解析：(1)由题意知,A为酯,在碱性条件下水解为羧酸B(经酸化后)与醇C,从分子式可看出两者分别为饱和一元羧酸与饱和一元醇,均有支链,则可确定酸B为(CH3)2CHCOOH,由C在浓硫酸加热条件下只能生成一种烯烃D,可知C为(CH3)2CHCH2OH,D为(CH3)2C=CH2,D中甲基上的氢原子在光照条件下发生取代反应,生成卤代烃E[CH2=C(CH3)CH2Cl],E在碱性条件下水解生成

F[CH2=C(CH3)CH2OH],F催化氧化为醛G[CH2=C(CH3)-CHO],G再被Cu(OH)2氧化为酸

H[CH2=C(CH3)-COOH],H与甲醇发生酯化反应生成I[CH2=C(CH3)-COOCH3],I在一定条件下加聚为

高分子J()。

(5)H[CH2=C(CH3)-COOH]中含有碳碳双键即羧基,它的碳链异构为CH3-CH=CH-COOH、CH2=CH-CH2-COOH。