第1 章 绪 论
1（1）根据原子的电负性判断下列键中的极性强弱 a. C—H b. N—H c. O—H d. Cl—H
（2） F2，HF，BrCl，CCl4，CHCl3，CH3OH，分子中哪些具有极性键，哪些极性是分子？
2（1）用杂化轨道理论预测下列化合物的形状：
CH4, CH3OH, BeCl2, BF3,
H2S, SiH4, (CH3)3N
（2）用杂化轨道理论解释系列 C—H键长不同的原因： CH3CH2—H, 0.1091nm； CH2 = CH—H, 0.1070nm； CH≡C—H, 0.1056nm；
1 / 107
3下列化合物中各属哪一化合物，并写出所含官能团的名称。
OH（1）HC≡CH, （2）CH3CH2NH2 （3）
O（4） CH3Cl （5） CH3CH2OH （6） CH3CH2CCH3
OCOH（7）
O （8） CH3CCl （9） CH3NO2
4 烟酰胺是一种维生素，它可以抗癞皮病。它的元素分析为：碳
59.10%, 氢 4.92%,氮22.91%,氧13.07%,分子量120±5，写出其分子式。
第2章 饱和烃
2.1 烷烃
1．用系统命名法命名下列各化合物：
CH3CH2CHCH2CH3CH CH3（1）
CH3（2）
CH3CH3CH2CH2CHCCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3
HCH3HCH3（3）
CH3CH3 （4）
CH3C2H5C2H5
C2H5CH3CH3（5）CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)C(CH3)3 （6）
2．写出下列化合物的结构式，并对违反系统命名法命名原则者予以改正。
（1） 2,3-二甲基-2-乙基丁烷
（2） 3甲基11烷
（3） 4-乙基-5,5-二甲基-辛烷
（4）分子量为100，同时含有1º，2º，4º碳原子烷烃
3．不查表，将下列化合物按沸点由高到底排列。
(1) 辛烷 (2) 己烷 (3) 2,2,3,3-四甲基丁烷 (4) 3-甲基庚烷 (5) 2,3-二甲基戊烷 (6) 2-甲基己烷
4．判断在下列条件下甲烷氯化反应能否进行： （1）甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中长期放置。 （2）将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合。 （3）将氯气用光照射后，在黑暗中放一段时间后再与甲烷混合。 （4）将甲烷先用光照射后，然后迅速在黑暗中与氯气混合。 （5）将甲烷用光照射后，在黑暗中放一段时间后再与氯气混合。
5．指出下列自由基的稳定次序大小：
(1) (CH3)2CHCH2CH2· (2) (CH3)2CHCHCH3 (3) CH3C(CH3)CH2CH3 (4) CH3CH(CH2)CH2CH3
•••6. 用纽曼投影式写出2,3-二甲基丁烷绕C2-C3键轴旋转的四种典型构象，并比较其稳定性的大小。
2.2 环烷烃
1．命名下列化合物
HCH3H（1）
CH3 （2） CH3
CH3（3） （4）
HCH3（5）
CH3CH3H （6）
CH3CH2CHCH2CHCH3
-Br （7）
（8）
-Cl
2. 写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的两个椅式构象，并比较其稳定性大小。
3. 写出反-1-甲基-4-乙基环己烷椅式优势构象的纽曼投影式。
4．完成下列反应式：
（1）
CH3Br2HICCl4
（2）
（3）
H2。200CNi
Cl2（4）
hv
5．某烃A的分子式为C4H8，常温下能与溴作用，但不能与酸性KMnO4溶液作用，1mol A与1mol HI作用生成化合物B，B也可由A的同分异构体C与HI作用得到。化合物C能使溴水褪色，也能使KMnO4溶液褪色。试写出A，B，C可能结构式。
6. 某化学式C7H14的饱和烃，分子中含一个甲基，写出该化合物的所有构造式并命名。
第3章 不饱和烃
3.1烯 烃
1. 用系统命名法命名（如有几何异构，则分别标出构型）或写出结构式。
HC（1）
HCCH2CH3 （2）
CH3CH3CCCH3CH2CH3
CH3
CH3CH2CCCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3（3） （4）
CH3CH2CCH2（5） CH3CH2CH2 （6） (z)-2-己烯
（7）(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
2. 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的结构式。 (1) H2/Ni (2) Cl2 (3) HBr (4) HBr/H2O2 (5) H2O/H+
(6) O3 , 然后Zn-H2O (7) KMnO4/H+ (8) H2SO4 (9) Cl2/光照
3．下列碳正离子的稳定性大小正确的是（
）
a. (C2H5)2CH b. CH3CHCH3 c. CH2CHCH2 d . CH3CHCHCH2 A. a>b>c>d B. c>b>a>d C. d>c>a>b D. c>d>a>b
4. 下列化合物既是顺式，又是E型的是（ ），既是反式，又是z型的是( )
CH3CCCH3HHCl D.
CH3A. CH3CH2ClCCCCCH3I B.
Br
CH3C. H
CHCH2CCHCH3
CH3E.
CCCH2CH3H
H5.下列化合物与HBr加成的相对速度的顺序是（ ） a. (CH3)2C=CHCH3 b. CH3CH=CHCH3 c. CH3CH2CH=CH2 d. CH3CH2CH=CHCl A. a>b>c>d B. b>a>c>d C. d>c>b>a D. c>b>a>d
6. 某烃分子量为96，能与2mol H2加成，与酸性高锰酸钾反应得2mol乙酸和1mol丙二酸，试推出该烃的结构式。
7. 两种烯烃互为同分异构体，分子式为C5H10,与HBr加成后得同一种溴代烷,写出这两种的烯烃结构式。
8. 现有A、B、C、D四种烯烃,经过臭氧氧化还原水解后分别得到下列
化合物:
O A得：HCHO CH3CH2-CCH3
B得： CH3CHOCH3CH2CHO
O C得： CH3 -CCH3 O O D得：CH3-CCH2C-CH3 CH3CHOHCHO
试写出A、B、C、D结构式。
3.2 炔烃和二烯烃
1．完成下列反应
（1）CH3CCHNa （ ） ( H2
CHPd·BaSO3CHCH4
( ) HCl
Cl 2CH 3
（2）
CH2CCHCH2 CH3HBr（3）
CH2CHCH2CCHBr2
（4）
CH2CHCHCH2CHO
（5）
CHNaNH2CH3Br3CCH
)
（6）
CH3CHCHCCHH2OHgSO4H2SO4（7）
CH2CHCH2KMnO4/H+（8）
CH3HBr（9）
OOO（10）
酸性高锰酸钾
（11）
O3，Zn/H2O
（12）
Ag/OCH23CH=CH2
2. 命名下列化合物
CH3（1）
（2）CH3CHCCH3CCH2CHCH3
HC（3）
CCH2CCCH3CH2CH3 （4）
H2CCHCH3CCCH3H
CH3CH23．用化学方法区别下列各组化合物。 a) 乙烯基乙炔，1,3-丁二烯， 2-甲基丁烷
b) 乙烷， 乙烯，丁炔
c) 甲基环丙烷， 丙烯， 3-戊烯-1-炔， 正戊烷
4. 用丙炔及必要的无机试剂合成下列化合物。
BrCH3CCH3（1）
Br
Br（2）
CH3CCHBr
O（3）
CH3CCH3
ClCH3CCH3（4）
Br
ClCH3CCH2Cl（5）
Cl
5. 化合物A和B分子式都为C5H8，两者都能使溴的CCl4溶液褪色。 A与跟氨溶液作用生成的沉淀，A经酸性高锰酸钾氧化得CO2和CH3CH(CH3)COOH。B不与银氨溶液作用，B经氯化得丙二酸及CO2 。试推测A、B的结构。
6．某烯烃分子式为C15H24 ,经催化氢化后得2,6,10—三甲基十二烷。
O该烯烃经溴氧化还原水解后分别得HCHO, CH3CCH3，
OOOCH3CCH2CH2CHO， HCCH2CH2CCHO， 试推出该烯烃的结构式。
第4章 芳香烃
1．命名下列化合物。
（1） （2）
CH3ClClSO3HNO2NO2
CH3
（3） （4）
COOH
（5） （6）
COOHOH
CH3CH2CHO
（7） （8）C6H5H C=CHC6H5
2．完成下列各式：
CH3CH3CH3CCH2Cl（1）CH3
CH3CH2CHCH3Cl2hv（2）
CH2=CH--CH=CH2
CH3KMnOCH4/H+CH3（3）CH3
OCH2CH2CH2CClAlCl3（4）
3. 下列各组化合物硝化反应的活性顺序为：
(1) a. 均三甲苯 b. 对二甲苯 c. 间二甲苯 d. 甲苯 A . a>b>c>d B. a>c>d>b C. a>c>b>d D.d>c>b>a
(2) a. 苯 b. 苯酚 c. 氯苯 d. 苯甲醛 e. 苯磺酸
A. a>b>c>d>e B. b>a>c>d>e C. b>c>a>d>e D. c>b>a>e>d (3) a. 乙酰苯胺 b. 苯胺 c. 苯 d. 苯乙酮 A . a>b>c>d B. d>c>a>b C. b>a>c>d D. b>c>a>d 4. 下列化合物硝化反应比苯慢，且硝化产物是邻、对位的是（ CH(CH3)2COOH A. B.
）
OCCH3Cl C. D.
5．下列化合物具有芳香性的是（ ）
（1）A. B. C. D.
（2）A. B. C. D.
6. 用化学方法区分下列化合物：
CH3 ，
，
，
和
CCH
7. 以苯或甲苯为有机原料合成下列各化合物 （1）4-硝基-2-氯甲苯
（2）5-硝基-2-氯苯磺酸
（3）
CH3BrNO2
（4）
CH2
NO2
8．有一化合物A，分子式为C8H10，在铁的作用下与1mol溴作用，只生成一种产物B。 B在光照下与1mol氯作用，生成两种产物C和D，试推断A,B,C,D的结构。
第5章 卤代烃
1．命名下列化合物
ClCH3CH3CHCHCHCH3Cl（1）
CH3 （2）CH3CHCHCHCH3
CH3CCCH2BrHC2H5CH3CHCHCH2CH2CH3F（3）
H （4）
CH(CH3)2ClCH2Br（5）
（6）
Br
2．完成下列反应式
Br（1）
NaOH醇
CH3ClNaOH醇HBr（2）
CH3CHCHCH3H2O2
NaCN醇H+/H2O
CHCHBr乙醇（3）CH2ClAgNO3 （4）
OClCHCHCHMg,乙醇2BrH+/H2O（5）
CH3CH2CHCH2HBrKOH醇
KMnO4/H+3. 用化学方法区别下列化合物。
（1） 烯丙基氯， 1-氯丁烷， 4-氯-1-丁烯
（2）对氯甲苯， 氯苄， β-氯乙苯
4．由指定的原料合成下列化合物（无机试剂任选）
ClCH2CH2Cl1） 苯和乙烯合成
OHBr2）
CH3CH2CH2Cl3）
COOHCH3CHCH3
4）由1-溴丁烷合成2,2-二溴丁烷
5．下列化合物与AgNO3的醇溶液反应速度快慢顺序为：
Br （1） a.
BrCHCHCH3 b.
CH3CHCH2CH3
c.
CH3CH2CH2CH2Br d. CH3CBr=CH2
（ ）
A. a>b>c>d B. b>c>d>a C. c>d>a>b D. d>b>c>a
CH3CH2CHCCH3Cl（2）a.
b.
CH3CH2CHCHCH2ClCl
CH3CHCH2CHCH2ClCHCHCHCHCH223 c． d. （ ）
A. d>c>b>a B. b>d>c>a C. a>c>d>b D. d>c>a>b
BrCH2Br b.
BrCH2CH3（3） a.
CH2CH2Br c. （ ）
d.
A. b>c>d>a B. c>b>d>a C. d>b>c>a D. a>b>c>d
6．下列异构体中，能进行SN2反应，而无E2消除反应的是（ ）
CH2BrCH2CH2BrA.
CH3 B.
CH3
CHBrCH3 CH2CH2CH2Br C.
7. 下列化合物按SN1反应，活性大小顺序正确的是（ ） a.苄基氯 b.对氯苄基氯 c.对甲基苄基氯 d.对硝基苄基氯 A. a>b>c>d B. c>b>a>d C. c>a>b>d D. c>a>d>b 8. 下列化合物按SN2反应排列大小顺序正确的是（ ） a. 2,2-二甲基-1-溴丙烷 b. 2-甲基-1-溴丁烷 c. 1-溴戊烷 d. 3-甲基-1-溴丁烷 A. c>d>b>a B. a>b>d>c C. a>b>c>d D. d>b>a>c
9. 化合物A(C7H12)与溴反应，生成B(C7H12Br2), B在KOH-乙醇溶液
OCOCCHOCH3 D.
中加热，生成C(C7H10), C可与
CH3CHC进行
CHDiels-Alder反应生成D O O ， C经O3氧化及还原水解得到E(OHCCH2CH2CHO)和F( )，试写出A,B,C,D的结构式。
第6章 旋光异构
1.命名下列化合物或写出结构式。
CHCH2HOH（1）
CH(CH3)2
CH2CH2ClCH3C6H5（3）
C2H5
BrCH3HCH3H（5）
C2H5 （7）(S)-2-甲基-1-苯基丁烷
（8）（2S,3R）-2,3-二氯丁酸
COOHHNH22）
CH2CH2OH CH3HBrHOH （4）C2H5
CHOHOHClH （6）
CH2OH
（
（9）meso-3,4-己二醇
（10） L-2,3-二溴丁酸
2．选择一个正确的答案填入下列括号内。
（1）一个有旋光性的有机物，该化合物的分子中一定（A. 含手性碳原子 B. 存在对称因素 |C. 不存在对称因素 D. 有环状结构 （2） 3-氯戊二酸是（ ）
A. 非光学活性物质 B. 具有几何异构的物质 C. 内消旋体 D. 光学活性物质
HOOCCH CHCOOH（3）
OHOH 具有（ ）个构型异构体。
A. 4 B. 8 C. 3 D. 2
）
CHOHOHC2H5C2H5HO 和
HCHO 的关系是（ ）
（4）
A. 互为异构体 B. 互为非异构体 C. 同一化合物 D. 互为构象异构体 （5）外消旋体是指（ ）
A.分子中有手性碳原子的对称分子 B.一对对映体的混合物 C.分子内旋光性相互抵销的物质 D.一对对映体的等量混合物 （6）下列化合物中有旋光性的是（ ）
COOHHHClClCOOHCHOHCCH3CH3CH2OHHHHClOHClCH2OHA. B.
CCC2H5CH3
CH3C C.
D.
H3. 写出3-甲基戊烷进行1-氯代的可能产物，并指出哪些位对映体，哪些互为非对映体，哪些不是手性分子？
4． 具有旋光性的脂肪醇A，其分子式为C6H10O，A经催化氢化得到无旋光性的B，B得分子式为1，试A,B写出的可能结构式。
C2H5CH3H物无旋光性？
6．化合物A得分子式为C14H12，A能使溴的四氯化碳溶液褪色， A经臭氧氧化后还原水解只生成一种化合物B，其分子式为C7H6O， B能使Tollen试剂作用，A与溴反应得到的是内消旋化合物C，C的分子式为C14H12Br2，试写出的构型式及相关的反应。
7. 举例说明构造、构型、构象。
HClCl水解的主产
5. 为什么 C 2 H 5 水解的产物有旋光性，而
第7章 醇、酚、醚
1．命名后写出结构式
CH3CHCH2CH(CH3)2（1）
OH
OHCH3CH2CHCHCH2OH（3）
OH（5）
CH3CH3 BrHCCCHCH2CHCH32） OH
CH3（4）
OH
CHCHCH2 （6）
OH（
OHOCH3CH3CH2CHCHCH3OH（7）
（8）
CH3
（9） 2,3-二甲基-2,3-丁二醇
（10） 1-苯基-2-丙醇
（11）间溴苯酚
（12）二苯甲醇
2．完成下列反应
（1）
CH3CH2CH2OH（2）
PBr3SOCl2
CH2CH2OH
（3）
CH3 （4）
H2OH2SO4
CH3CH3CH2CHOH
CCH3CH3H2SO4
（5）
OH （6）
O
OHBr2, H2O
（7）
(CH3)2CCH2CH3OH（8）
Al2O3
CH3CH2CHONaCH3
CH3CH2Br（9）
CH3CHCH2OCH3CH3（10）
HI(浓)
OHNaOHCH3CHCHCH2Cl3.
按指定性能排列
（1）分子内脱水反应的相对活性（ ）
HOCHCH3a. b.
OH c. CH3CH2CH2CH2OH（2）与
卢卡斯反应的速率（ ）
a. 正丙醇 b. 2-甲基-2-戊醇 c. 二乙基甲醇
（3）酸性强弱（ ）
OHOHNO2OHa.
b. NO2OH c.
NO2 d.
NO2
4． 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）
CH3OHCH3OH
OHCH3CH2OH
（2）
CH3CHCHCH2OH
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CHCH3
Br
5. 合成题（无机试剂任选） （1）
CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OCH(CH)3
CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHCOOHCH3（2）
（3） 丁醇 乙醛
（4） 苯酚合成 2，6-二氯苯酚
6．结构推导
（1）某化物A，分子量为60，A 与酸性KMnO4作用相继得到醛和羧酸。将A与PB3作用生成B,B与KOH+醇作用生成C，C与HBr作用生成D，D水解后生成E，E是A的同分异构体，写出A,B,C,D,E的结构式。
（2）化合物A ,分子式为C6H10O,能与金属Na作用，也能被KMnO4氧化，A在CCl4中能吸收Br2，将 A催化加氢得到B，B氧化后得到C，其分子式为C6H10O，而B与浓H2SO4共热所得产物经臭氧氧化后再还原水解生成乙二醛，推测A,B,C 的结构式。
（3）（A）分子式为C10H12O ，不溶解与水和稀碱中，能使溴的四氯化碳溶液褪色，可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的氢碘酸作用生成B和C， B可以溶解与氢氧化钠溶液，可与三氯化铁溶液显色， C与反应再水解生成乙酸，推测A， B和C结构 。
第8章 1．命名或写出结构式：
（1）(CH3)2CH(CH2)2CHO
CHOCH3CH3（3）
OO（5） CH3
（7）乙基环乙基酮 醛、酮、醌
（2）C6H5CH2CH2COCH3 （4）
(CH3)2CNNH
（6）4-异丙基苯甲醛
（8）(E)-3-己烯醛
（9）(Z)-5-苯基-3-戊烯-2-酮
（10）4—氯—2，5—庚二酮 2．完成下列反应式 （1）
CH33CH2CHCHCH3CH2CHCH2K2Cr2O7OHH2SO4（2）
CH3CH2COClAlCl3Zn—HgHCl CH稀NaOH3CH2CHO
CH2CHO稀NaOH（4）
CH2CHO
CHO浓NaOH（5）
CH3
CHOKMnO4H+（6）
CH3
（3）
COCHI2（7）3NaOH COCHHNO（8）33H2SO4
（9）
CH3CH2CHOC2O6H5MgBrHH+
O3稀NaOH（10）
Zn/H2O
3. 按指定性能答题
（1）按羰基的亲核加成反应活性排列次序（ ）
OCla. (CH3)3CCC(CH3)3 b. CH3CHCHO
OOc. CH3CCH2CH3 d. CH3CH （2）下列物质中，能发生碘仿反应的是（ ），能和饱和
NaHSO3 溶液加成的是（ ），能和斐林试剂作用的是( a. CH3COCH2CH3 b. CH3CH2CH2CHO
c.
CH3CH2OHCHO d.
)
CH3CHCH2CH3e. g.
OH f.
O
COCH3 h. CH3CH2COCH2CH3
4． 用化学方法鉴别下列化合物。
（1） 甲醛， 苯甲醛， 丙醇， 异丙醇；
（2）丙醛， 苯乙酮， 2-戊醇， 3-戊酮；
5．合成题（无机试剂任选） （1） （2）
CH3CH2OHCH3CHCHCH2OHCHCHCH3CH2CH2CH2OH
OCHO（3）
（4） 1-丁烯 CH3CH2CH2CH2CH2OH
6. 结构推导
（1）化合物A的分子式为C8H8O，可与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，当A与I2 + NaOH反应使生成碘仿和另乙酸性化合物，请推导出A的结构。
（2）某化合物A的分子式为C10H12O2，不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反应，但不与Tollen试剂反应。A经NaBH
CCH3 (可用1C作原料)
4还原得B，其分子式为C9H12O2，A与B均有碘仿反应。A与HI作
用生成C9H12O2(C),C能溶于NaOH，但不溶于碳酸钠溶液，C经Zn-Hg + HCl还原生成C9H12O (D)，D经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。推出A,B,C,D的结构式。
（3）化合物A(C4H8O3)具有旋光性，溶于水并呈酸性，强烈加热得B，B的分子式为C4H6O2，B无旋光性，但易溶于水并呈酸性，B比A更易被高锰酸钾氧化。当A与稀重铬酸钾的酸性溶液加热可得到沸点为56℃的化合物C(C3H6O)，C与高锰酸钾不易反应，但可发生碘仿反应，写出A,B,C,D的结构式，并用反应式表示各步反应。
第9章 羧酸和取代酸
1．命名或写结构式
CH3COOHCCOOH
（1）
(CH3)2CCHCOOH 2）
CH3
OCH3CHCH2CH2COOHCHCH3
（3） HCOC2H5 （4） Br
CH3CHCH2CH2OC（5）
O （6） 草酸
（7） 水杨酸 （8）3-苯基丙酸
（9）戊二酸单乙酯 （10）苯乙酸苯甲酯
2．完成下列反应
（1）HOCHH+2OHCH3COOH
（2）2 CH3CH2COOC2H5NaOC2H5
（3）
CH2CH2COOHSOCl2AlCl3Zn—HgHCl
CH3COCHCOOC2H5稀NaOH（4）
OHCH3
COOH（5）
NaHCO3
CH2CH2COOC2H5NaOC2H5（6）CH2CH2CH2COOC2H5OCH3CH2CCOOHCH2COOH稀H2SO4
（7）
Br2（8）
CH3CHCH2COOHP
（9）
OHOCOCCH3OH
PCl5（10）
O
3．比较下列各组化合物的酸性，并分析原因。 1） 醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚和甲酸 2）
COOHCOOHCOOHNO2 CH3
Cl
3）
CH3COOH CF3COOH C2H5OH
OH
4. 用化学方法鉴别下列各组化合物。 （1） 乙醇， 乙醛， 乙酸
OHCOOHCOOH（2）
COOH
CH2ClCOOH
CH2OH
5．合成题（无机试剂任选） （1）
（2） 丁醇 （3）
CH3CH3CCH3(CH3)3CCH2COOHCH3(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOH
戊酸
乙烯β—羟基丙酸
（4）
OOCH2-C-CH2（5）
CH2-C-OC2H5
6．结构推导
（1） 化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出CO2，B和C在NaOH溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应，推测A,B,C的结构式。
（2） 某化合物的分子式为C5H6O3，A和乙醇作用得到两个互为异构体的B和C，将B和C分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作用得到相同的化合物D，试推测A,B,C,D的结构式。
（3）某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H12O3)。B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯
C(C10H18O3)。C和溴水在室温下不发生反应，C经稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮D(C7H14O)，D不发生碘仿反应，用锌汞齐还原生成3—甲基己烷。试推测A,B,C,D的结构式
第10章 含氮有机化合物
1. 命名下列化合物或写出结构式
（1）CH3CH2NO2 （2）CH3CH(CH3)CH2CH2CN
CH3（3）
NNBr+-O2NNHNH2 （4）
OCH3CN （5）
CH3CH3CH3NH2 （6） CH3CHCH2CH2CHCH3
（7） N,N-二甲基苯甲酰胺
（8）2-甲基-N-苯基丙酰胺
（9）2-甲基丁二酰亚胺
（10）己二酰胺
2. 完成下列反应式
(C2H5)3NCH3CHCH3Br（1）
OCHCHCCl
（2） （3）
CH3NHCH3
CH3CH3NO2Fe, HCl(CH3CO)2O
NO2NH2N2Cl+（4）
N(CH3)2（5）
NH2
H2CCHCH2Cl
（6）
NHCH3CH3I(过量)
3. 按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物。 （1）CH3CH2NH2 , CH3CONH2 , (C2H5)4N+Cl- ,
(C3HCH2)2NH,
NH2NH2 ;
NH ,
, CH3CH2CH2NHCH3 ;
（2） NH3,
4. 用化学方法区别下列各组物质： （1） 正丁醇， 二乙胺， 二甲乙胺
（2）N-甲基苯胺， 邻甲基苯胺， 苯甲酸， 邻羟基苯甲酸；
5．合成下列化合物 （1）由乙稀合成仲丁胺
（2）由甲苯合成3，5-二溴甲苯
（3）由甲苯合成2-甲基-5-溴苯甲腈
（4）由乙苯合成苯胺
6. 某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚在室温作用放出N2并得到B。B能进行碘仿反应，B与浓硫酸共热得到C，其分子式为C6H12，C能使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到的产物是乙酸及2—甲基丙酸，写A,B,C出的结构式。
7. 某化合物A的分子式为C4H10N2O，具有旋光性，与亚作用放出氮气丙生成仍有旋光性的B，B的分子式为C4H8O3，B受热后生成C，C的分子式为C4H6O2，C与高锰酸钾的酸性溶液反应后可生成乙酸及乙二酸，试推断A,B,C的结构式。
8由下列反应推出A、B、C、D结构，并完成反应方程。
HNO2NaOHC6H13ONBrC5H13N C5H12ONaOH C4H7O2Na + CHI32I2（D）（C）（A）（B）
第12章 杂环化合物及生物碱
1. 命名下列化合物或写出结构式。
NCl （1）
CH3 （2）OCOOH
CH3NSNNCl（3）
（4）
（5）2，5-二甲基喹啉 （6）4-喹啉甲醛
（7）糠醛 （8）1-甲基-5-溴-2-吡咯乙酸
2. 从电子效用说明为什么吡啶比苯难于发生亲电取代反应，而吡咯比苯易于发生亲电取代反应。
3．甲基喹啉强烈氧化，得到一种三元羧酸，该酸脱水时可得到两种酸酐的混合物，确定甲基在喹啉中的位置。
4．完成下列反应。
(CH3CO)2OBF3（1）O
NHO3SN2+Cl（2）H
NBr2C2H5OH（3）H
AlCl。Cl23,100C（4）
N
CH（5）N3COClAlCl3
KMnO4, H+（6）
N
HNO3
OOO（7）O
第13章 碳水化合物1．写出下列结构式丙加以命名。 （1）D-葡萄糖的对映体
（2）D-葡萄糖的2-差向异构体
（3）α-D-葡萄糖的对映体
（4）β-D-葡萄糖与苯甲醇生成的糖苷
2. 用简便的方法区别下列各组的化合物。
（1） 核糖 果糖 蔗糖 淀粉
葡萄糖
（2）麦芽糖 α-D-葡萄糖乙苷 D-葡萄糖二酸
3确定下列单糖的构型（D，L），并指出它们各为α型还是β型。
CH2OHOHOHOOHOCH2OHOHOHOH（1）
OHOH （2）OHOHOOHOH
OOHOHCH2OHOHOHOH（3）
CH2OH （4）
（5）
HOH2CHOOHOHOCHOH2
4. 写出下列单糖的吡喃型的结构式。
（1）D-甘露糖 （2）L-葡萄糖
5．由三种单糖分别与过量苯肼作用后得到中一个的
Fischer
相同的糖脎，其
投影式为 写出其它两个异
构体的Fischer投影式。
6． 某D-己醛糖A氧化后得旋光的二酸B，将A递降为戊醛糖后再氧化得不旋光的二酸C，与A生成相同糖脎的另一醛糖D氧化后得不旋光的二酸E。写出A,B,C,D,E的 Fischer投影式。（递降即从醛基一端去掉一个碳原子变成低一级的醛糖）
第15章 油脂及类脂
1．写出下列化合物的结构。
（1） 顺，顺—Δ9，12 —十八碳二烯酸
（2） 三丙酸甘油酯
2．什么叫油脂的皂化值？油脂的平均分子量与皂化值有何关系？
3． 2g油脂完全皂化，消耗0.5mol/L 的KOH20mL,计算该油脂的皂化值及平均分子量。
有机化学期终试题（A）
专业、班级 姓名 学号 成绩
一、命名下列化合物或写出结构式。（15分）
C2H5CH31、CH3CH2CH2CHCH2CCH2CH3CH3
CHO3、HOHHClCH2OH
COOH5、NO2OH
CH2OHO7、HHHHOOHHOHHOH
9、C2H5NCH3CH311、苯甲酰氯
13、β—苯基丙烯醛
15、反—1，2—二氯环已烷的优势构象2、CH3C2H5ClCCCH2CH2OHCOOC2H54、COOC2H5
6、
O8、CH3CNH
10、CH3CHCNNH23
、L—甘露糖 14、S—乳酸（Fischer投影式）
12
二、选择下列各题中一个正确的答案填入括号内。（15分） 1、下列化合物中酸性最弱的是（ ）。
A、苯甲酸 B、苯磺酸 C、对硝基苯酚 D、对甲基苯酚 2、下列化合物中碱性最弱的是（ ）。
A、氢氧化四甲铵 B、二甲胺 C、苯胺 D、乙酰苯胺 3、下列化合物中不发生碘仿反应的是（ ）。
A、乙醇 B、乙醛 C、丙酸 D、苯乙酮 4、下列化合物中最易与HCN发生亲核加成反应的是（ ）。
A、丙酮 B、乙醛 C、氯乙醛 D、丙醛 5、（+）-2-氯丁烷水解的产物（ ）。
A、有旋光性 B、无旋光性 C、是内消旋体 D、不能确定 6、正丁醇与乙醚互为同分异构体，它们属于（ ）。
A、位置异构 B、官能团异构 C、互变异构 D、旋光异构 7、有关葡萄糖、果糖、甘露糖的下列描述不正确的是（ ）。
A、它们能形成相同的糖脎 B、在稀碱中它们可以互相转化 C、它们都能使溴水褪色 D、它们都能还原斐林试剂 8、有旋光性的有机化合物分子中一定（ ）。
A、含手性碳原子 B、有环状结构 C、存在对称因素 D、不存在对称因素
9、下列化合物与银的醇溶液作用最快生成沉淀的是（ ）。
A、氯乙烯 B、氯化苄 C、4-氯-1-丁烯 D、氯乙烷
10、下列基团中既是邻对位定位基，又能使芳香环钝化的基团是（ ）。 A、—CH3 B、—NO2 C、—Cl D、—N（CH3）2 11、下列化合物中沸点最高的是（ ）。
A、甲醚 B、乙醇 C、乙酸 D、乙烯
12、乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应时，碳原子杂化轨道变化的情况是（ ）。
A、由sp2杂化变为sp3杂化 B、由sp3杂化变为sp2杂化 C、由sp杂化变为sp3杂化 D、无变化 13、下列化合物中不发生歧化反应的是（ ）。
A、甲醛 B、苯甲醛 C、乙醛 D、三氯乙醛 14、2-甲基-2-戊烯在下列哪种条件下反应，生成丙酮和丙酸（ ）。 A、KMnO4/OH- B、KMnO4/H+ C、O3,Zn/H2O D、Fehling试剂 15、甲苯与氯气在一定条件下反应生成氯化苄的反应是按（ ）历程进行。
A、亲电取代 B、亲核取代 C、自由基取代 D、亲电加成
三、完成下列反应式。（25分）
CHO1、+CH3+Br2CCl42、3、CH2CH2CH2CClOCH4、CH2Cl5、(CH3)2CCH2CH3OHAl2O3AlCl3CHBr+AgNO3C2H5OH6、CH3CH2Br+CH3CH2CH2ONa7、CH2CH2COOCH3CH2CH2CH2COOCH3稀NaOHC2H5ONa8、CH3COCHCOOC2H5CH39、CH3COCl+OHCH3CHCH2COOH10、H+，NHCH3CH3CH2CH2OH+SOCl211、CH2COOH12、Br2P
四、用指定的有机原料及必要的无机试剂合成下列化合物。（20分）
1、由乙炔合成1-丁醇
2、由苯甲醛和一氯甲烷合成苯乙酮
3、由1-氯丙烷合成2-甲基丙酸
4、由苯合成对氯苯甲酸
五、用简便的化学方法起区别下列各组化合物。（10分）
（A）甲基环丙烷 1、 （B）丙烯
（C）3-戊烯-1-炔 （D）已烷
（A）苯酚
2、 （B）3—氯—1—丁烯
（C）丙酮 （D）异丙醇
六、推导结构。（第1题6分，第2题9分。共15分）
1、化合物A、B、C的分子式均为C3H6O2，只有A能与NaHCO3作用放出CO2，B和C在NaOH溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应，推测A、B、C的结构式。
2、某化合物A的分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠，能与羟胺、苯肼反应，但不还原斐林试剂。A经硼氢化钠还原得B，其分子式为C10H14O2，A与B均有碘仿反应。A与氢碘酸作用生成C，其分子式为C9H10O2，C能溶于氢氧化钠溶液，但不溶于碳酸钠溶液；C经锌汞齐及浓盐酸还原生成D，其分子式为C9H12O。A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D的结构式。
《有机化学》期终试卷
专业 学号 姓名 分数
一、命名或写出结构式（每小题
O1分，共
CH315分 ）
2)CNCH3CH31)H3CHCC
CH2CH3
COOH4)3)O2NNO2
CHOHOHHCH2OHBr
5)Br6))CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CHCH3CH3
CH2OHOOH7)OHOHOH8)CH3CHCH2CHCHO
CH3
9)H3CH3CCNOH10)CH3CH CHOHC2H5C2H5
11）对硝基苯甲酰氯 12）邻苯二甲酸二乙酯
13）反-1-叔丁基-4-氯环己烷的优势构象 14）α-氯丁醛
15）乙酸酐
二、单选题，将正确答案填在括号中（每小题1分，共15分）
1、下列化合物酸性最强的是（ ）
A. 苯酚 B.碳酸 C.苯甲酸 D.邻硝基苯酚 2、下列化合物哪种具有芳香性（ ）
A.B.C.D.
3、下列有关葡萄糖、甘露糖描述不正确的是（ ） ．
++
A. 它们互为对映体 B. 它们可以形成相同的糖脎 C. 它们都可以使溴水褪色 D. 它们在稀碱条件下可相互转化 4、下列化合物碱性最强的是（ ）
A. 甲胺 B.氨 C.乙酰胺 D.二甲胺 5、下列化合物中哪种不能发生碘仿反应？（ ）
A. CH3CH2OH B. CH3COCH2CH3 C. CH3CH(OH)CH2CH3 D. CH3CH2COCH2CH3 6、下列各基团为一元取代苯的定位基，属于邻对位定位基并且定位效应最强的是（ ）
A.NH2
B.CH3
C.NO2 D.Cl
HOOCCH CHCOOH7、 酒石酸是一种二羟基二羧基酸，其分子式为 OH OH ，其旋
光异构体的数目为（ ）
A. 3种 B. 2种 C. 4种 D. 不确定 8、下列哪种羰基化合物能进行自身羟醛缩合？（ ） A. C6H5CHO B. (CH3)3CCHO C. HCHO D. C6H5CH2CHO 9、下列化合物中最容易和HCN发生亲核加成反应的是（ ） A. CH3CHO B. HCHO C. CH3COCH3 D. CH3 CH2COCH(CH3)2 10、2-甲基-2-戊烯在下列哪种条件下反应，可生成丙酸和丙酮（ ） A. KMnO4/H+ B. KMnO4/OH- C.O3,Zn/H2O D. 溴水
11、下列化合物中与AgNO3的醇溶液出现沉淀速率最快的是（ CH3CHCH3A.Br
B.CH2CH2CH2Br
C.CH2CCH2CH3D.CH3CHCH2BrBr
CH3
12、下列表述正确的是（ ）
A. 内消旋体和外消旋体都没有旋光性，都是混合物。 .B. D型化合物的旋光性一定都是右旋的。 C. 有旋光性的物质一定不存在对称因素。 D. 含手性碳的物质一定具有旋光性。 13、下列化合物沸点最高的是（ ）
A. 乙醇 B. 乙酸 C. 乙烯 D. 乙醚 14、下列各组名称所指不是同一化合物的是（ ） A. 乙酸 ， 醋酸 B. 乙二酸 ， 草酸
C. 三氯甲烷，氯仿 D. 2,4,6-三硝基甲苯，苦味酸 15、下列化合物在强碱中不发生岐化反应的是（ ） A. 苯甲醛 B. 甲醛 C. 乙醛 D. 三氯乙醛
三、完成下列反应式。（每题2分，共24分）
）
CN1.+
2.CH3+HBr
3.+(CHAlCl33CO)2O
CHCHBr4.+NaCNCH2Cl
CH2CH35.KMnO4/H+C(CH3)3
CHO6.+CH稀NaOH3CHO
7.CH3CH2CHO+C6H5MgBr8.CH3CHCH2COOHOH
9.CH3CH2 C COOH稀H2SO4O
10.CH2CH2COOCH3C2H5ONaCH2CH2CH2COOCH3
11.CH2 C NH2NaOHOBr2
12.CH3COCHCOOC2H5稀NaOHCH3
H2OH+H+
四、用指定的有机原料和必要的无机原料合成。（每题6分，共4题，24分） 1、 2-溴丙烷合成1-丙醇 （选做其中四题）
2、CHO （选做其中四题）
3、CH3CH3COOH （选做其中四题）
4.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2COOH （选做其中四题）
5.CHCHCH3CH2CH2CH2OH （选做其中四题）
五、用合适的化学方法鉴别下列各组化合物（每题5分，共10分） 1、(A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 丙烯 (D) 丙炔
2、(A) 苯酚 (B) 苯甲酸 (C) 苯甲醇 (D) 丁醇
六、推断题（每题6分，共12分）
1、某烃A的分子式为C4H8,常温下能与溴作用，但不能与酸性KMnO4溶液作用，1mol A与1mol HI作用生成化合物B，B也可由A的同分异构体C与HI作用得到。化合物C能使溴水褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色，并有气体生成。试写出A,B,C结构式。
2、化合物A的分子式为C8H14O,能使溴水褪色，与托伦试剂反应有银镜生成，被高锰酸钾氧化生成丙酮和化合物B。B与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，与碘的氢氧化钠溶液反应生成碘仿（CHI3）并同时生成化合物C，C也可由环丁烯与酸性高锰酸钾反应得到，试推断A,B,C结构式。
华 南 热 带 农 业 大 学
二OO二年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题
有 机 化 学 部 分
一、命名或写出结构 ( 10分 ) 1、
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 2、
3、
CH3 OH NO2 4、
C6H5CH2CH = CHCH2CH2CHCH3 5、
OH
Br
6、[ CH2 = CH — N(CH3)3] + Br -
7、水杨酸
8、（Z）— 苯乙酮肟
O 9、
C OCH2CH = CH2
10、4-氯-2,5-庚二酮
二、完成下列反应式 ( 10分 ) 1、 CH3CH2CH = CH2 + HBr 2、
ROOR
CH = CHBr + NaCN CH2Cl 3、
COOC2H5 + COOC2H5 4、
CH2CH(CH3)2 CH3 5、
光 + Cl2
CH2CH2COOC2H5CH2CH2CH2COOC2H5 6、
1. NaOC2H5 2. H +
CH2OH OH OOH H OH H H H OH H 7、
Br2 - H2O
1. O32. Zn / H2O8、
（ ） 稀 OH -（ ）
O 1. ( ) 2. ( )OH C2H5 ( ) Br C2H5 1. Mg , 干醚 2. CO2， H3O +( )
三、按要求将答案填入括号内 （ 5分 ）
1、与卢卡斯（Lucas）试剂反应速度由快到慢（ ）
OH A. CH3 B. OH C. CH2OH D. CH2OH 2、
与NaHSO4反应，生成白色沉淀的快慢（ ）
A、C6H5COC6H5 B、C6H5COCH3 C、C6H5CHO D、CH3CHClCHO
3、酸性由强到弱（ ）
COOH A. CH3COOH B. CH2 COOH C. COOH COOH D. OH
4、与Br2的CCl4溶液反应，由易到难（ ）
A、(CH3)2C = CHCH3 B、(CH3)2C = CH2 C、CH2 = CH2 D、CH2 = CHCl 5、碱性由强到弱（ ）
NH2 A. CH3
CH2NH2 B. C. NH2 NO2 NO2 D. NH2 NO2 四、写出下列反应的历程（10分）
1. (CH3)3CCHCH3 OH
85% H3PO4
2. S-2-溴丁烷在NaOH溶液中水解，请用透视式写出其按SN2反应时构型的变化过程。
五、合成题（无机试剂任选）（ 9分 ）
1. CH3 COOH OH
OH
CH2CH3 2.
六、结构推导 （6分）
化合物A溶于水，但不溶于乙醚，含有C、H、O、N元素，A加热后失去一分子水得一化合物B，B和NaOH水溶液煮沸，放出一种刺激气味的气体。残余物酸化后，得一个不含氮的酸性物质C，C与氢氧化铝反应后得到的物质与浓H2SO4作用得到一个气体烯烃，分子量为56。臭氧化并水解该烃得一个醛和酮，试推测A、B、C的结构。
4 的有机物 CH3CH2CH2COCH3CH3
华 南 热 带 农 业 大 学
二OO三年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题
有 机 化 学 部 分
一 用系统命名法命名下列化合物（10）
CH2CH2CH2CH31.CH3CH2CCH2CH2CH3Br
2.
HC=CCH2OHCHO3.HCC-CHH4.HBrC6H5 C6H5
O5.-C-N(C2H5)2
二 完成下列方程式（18）
1.CH3CH2CH=CH2( )( )CH3CH2CHCH3K2Cr2O7( )OHH+2.CH31.O32.Zn/H( )2O
3.+CHAlCl3CH2COCl3( )Zn-Hg/HCl( )
4.+C6H5NHNH2（ ）
5.COOHCONH2Br2NaOH
6.CH2CHOCH2CHONaOH稀
三 按指定性能排序（15）
1．碳离子的稳定性：（ ）>（ ）>（ ）:
A +-C-CH3CH3B +-CHCH3C+-C-CH3CH3
2.下列化合物与卢卡斯试剂反应的次序:（ ）>（ ）>（ ）: A.正丙醇 B. 2-甲基-2-戊醇 C.仲丁醇 3.酸性强弱的次序:（ ）>（ ）>（ ）:
A.CF3COOH B.CH2ClCOOH C.CH3COOH D.C2H5OH
4.碱性强弱的次序:（ ）>（ ）>（ ）:
NH2A B NH2CNHCOCH3
5.按SN1反应速率的大小:（ ）>（ ）>（ ）:
A. C6H5CH2CH2Br B. C6H5CH2Br C. C6H5-CBrH-CH2
四 合成(无机试剂任选,18分)
Cl1.Cl
2.1-丁烯CH3CH2CHCH2CH2CH3OH
3. 乙炔→丙烯酸乙酯
五 结构推导(14)
1. 化合物A（C4H6O），能使溴的四氯化碳溶液褪色，能与托伦试剂反应，但不能发生碘仿反应，试写出A的可能结构式。
2 化合物A（C5H12O），有旋光性。它在酸性高锰酸钾溶液作用下生成B（C5H10O）无旋光性。化合物B与正丙基溴化镁作用水解生成C，后者能拆分出两个对映体。试写出A 、B 、C的可能结构式。
参 第1章 1、
（1）c>d>b>a
（2）有极性健：HF , BrCl ,CCl4 ,CHCl3 ,CH3OH
极性分子：HF , BrCl , CHCl3 ,CH3OH 2、
（1）正四面体，四面体，直线型，平面三角型，“V”型，正西面体型
三角锥型
（2）sp3 sp2 sp 3、
（1） 炔， 碳碳叁键 （2）胺， 氨基 （3）酚， 酚羟基 （4）卤代烃， 卤原子 （5）醇， 醇羟基 （6）酮， 酮基 （7）羧酸， 羧基 （8）酰卤，酰基 （9）硝基化合物，硝基 4、C6H6N2O 第2章 1、
（1）2—甲基—3—乙基戊烷 （2）5,5—二甲基—4—乙基壬烷 （3）2,2,3—三甲基戊烷 （4）2,2,5—三甲基—4—丙基庚烷 （5）3,3,4—三甲基己烷 (6) 2,7—二甲基—4—异丙基辛烷 2、
（1）2,3,3—三甲基戊烷 （2）3—甲基十一烷 （3）4,4—二甲基—5—乙基辛烷 (4)2,2—二甲基戊烷 3、（1）>（4）>（3）>（6）>（5）>（2） 4、（1）× （2）√ (3)× （4）× (5)× 5、（3）>（2）>（4）>（1） 6、
CH3CH3HCH3HCH3HHCH3CH3CH3CH3 ， ，
环烷烃 1、
（1）5—甲基—1,3—环己二烯 （2） 反—1,4—二甲基环己烷 （3） 二环[2.2.1]庚烷 （4） 4-甲基螺[2.4]庚烷
（5） 反（e,e）—1,4—二甲基环己烷 （6） 2—甲基—4—环丙基己烷 （7） 3-溴二环[3.3.0]辛烷 （8） 5-氯螺[2.5]辛烷
2、
CH3HHC(CH3)3CH3HHC(CH3)3
稳定
3
CH3HHCH2CH2H
CH2CH3 4、
（1） CH2CH2CHCH3BrBr （3） CH3CH2CH2CH3 5、
A: C: CH3CHCHCH3(有几何异构)
（6） 甲基环己烷
第3章不饱和烃 （2）
CH3I CH3CH C(CH3)2
（4）
Cl
HCl
B:
I
CH3CHCH2CH3
CH2CHCH2CH3
乙基环戊烷 丙基环丁烷 丁基环丙烷
3.1烯烃 1、
(1) (Z) —–二—–戊烯 (2) 2,3—–二甲基—–2—–戊烯 (3) (E) —–3,8—–二甲基—–4—–壬烯 (4) (E) —–3—–甲基—–4—–异丙基3—–庚烯 (5) 2—–乙基—–1—–戊烯
(6) （7）
CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CCC(CH3)2CH2CH2CH3
CH3CH2 2
（1） （2） (3)
Br
(4) (5) (6)
CH2CH(CH3)2BrCH3CH(CH3)2 ClClCH2C(CH3)2CH3C(CH3)2
CH3C(CH3)2OH HCHOCH3COCH3
(7) (8) (9)
CH3C(CH3)2CH2CCH2ClCH3
CO2CH3COCH3
OSO3H
3、C 4、A,D 5、A 6、
CH3CHCHCH2CHCHCH3
7
C-C=C-CC8
CC-C-C-C=CCC-C-C=C
CCC-C-C=C-CC-C=C-CCC-CC-C-C-C-C
3.2 炔烃和二烯烃
1、（1）CH3CCNa CH3Cl CH3CCCH3 CH3CHCHCH3 （2） （3）
CH3CCHCH2CH3BrCH2CHCH2CCH BrBr
（4）CH2CHCHO （5）CH3CCNa CH3CCCH3
CH3CHCHCOCH3CH2COOH（6）(7)
CO2H2O
(8) (9)
OCH3BrOO
(10) (11) (12)
OOCH3-CH-CH2COOH
CHO
O
2、(1) 1,3—–环己二烯 （2）2，6—–二甲基—–3—–庚炔 （3）(5E) —5—乙基—5—辛烯—2—炔 （4）(3Z) —2 —甲基—1，3 —戊二烯 3、(1)
① ↓
AgNO3 NH3
H+/KMnO4 ② ╳ ↑ + 褪色
③ ╳ ╳
(2)方法同（1） 3、
+
)2 A + 紫红色褪色Ag(NHB 3 ╳
KMnO4/H
B C C 不褪色 BrA 2/CCl 4 D D 4、 （1）
CH3CCH2HBrHgBr2 （2）CH3CCHBr2 （3）
CH3CCHH2OH2SO4HgSO4 （4）
CH3CCHHClHgCl2CH3CCH2HBrHgBrCl
（5）
ClCH3CCH2HClHgCl2CH3CCHCl32光照Cl
5、A: B:
↓
褪色
╳
(CH3)2CHCCH CH2CHCH2CHCH2
6、
CH3CH2(CH3)2CCHCH2CH2CCHCH2CH2CCHCH2
第4章 1、
（1）4—硝基—2，6—二氯甲苯 （2）4—甲基—2—硝基苯磺酸 （3）α—苯甲酸 （4）环己基苯 （5）邻羟基苯甲酸
(6)对乙基苯甲醛 (7) 反-1,2-二苯乙烯 (8) 对二乙烯基苯 2、（1）
CH3CH3CCH2CH3CH3
（2） （3）
ClCHCH(CH3)COOH
（4）
COOH
3、（1）C (2) B (3) C 4、D
O
5、（1）A (2)A、B
6、先用酸性高锰酸钾，再用溴加成煺色，再用溴的四氯化碳煺色 7（1）
CH3HNO3(浓)浓H2SO4CH3Cl2,FeCH3ClNO2NO2
（2）
ClCl2Fe,浓HNO3浓H2SO4Cl浓H2SO4ClSO3HNO2NO2
（3）
CH3浓H2SO4CH3浓HNO3,浓H2SO4CH3NO2SO3HBr2Fe,BrCH3NO2SO3HSO3H
H2O
CH3BrNO2
(4)
CH3浓HNO3浓H2SO4CH3Cl2光NO2CH2ClCH2无水AlCl3,NO2NO2
8、
A、 B、 C、
CH3CH3BrCH2ClBr CH3CH2ClBrCH3 CH3 第5章 1、
或 CH3
（1） 2,3—二甲基—4—氯戊烷 （2） 4—氯—2—戊烯 （3） （Z）—1—溴—2—丁烯 （4） 3—乙基—2—氟己烷 （5） 溴化苄（苄基溴） （6） 2—氯—4—溴异丙苯
2、（1）
BrCOOH（2）
(CH3)2CCHCH3， (CH3)2CHCHCH3，(CH3)2CHCHCH3
（3）
CHCHBrCH2ONO2AgCl
（4）ClCHCHCH2MgBr，ClCHCHCH2CH2CH2OMgBr
ClCHCHCH2CH2CH2OH
BrCH3CH2CHCH3（5） 3、
，CH3CHCHCH3,CH3COOH
(1) A 乳白↓ A
AgNO3
B B 不褪色B
C2H5OH
Br2/CCl4
C 无↓ C 褪色C
(2) A 乳白↓ B
AgNO3
B A ╳ B
C2H5OH
C 无↓ C 4、 （1）
CH2CH2ClCHCH3NaOHCHCH2Cl2CCl4 乳白↓C
HClCH3CH2Cl, AlCl3CH2CH3Cl2光
ClCHCH2Cl
（2）
ClNaOHBr醇，OHNaOHH2OCl2光
（3）
CH3CH2CH2ClNaCN,醇醇+NaOHH2O/HCH3CHCH2HCl(CH3)2CHCl
(CH3)2CHCN(CH3)2CHCOOH
（4）
,CHOHCH3CH2CH2CH2BrNaOH25CH3CH2CHCH2Br2 BrCH3CH2CHCH2NaOH,C2H5OH2HBrCH3CH2CCHCH3CH2CCH3HgBr2BrBrBr
5、
（1）B (2)B (3)C
6、 A 7、C 8、A 9、
CH3CH3A、
B、
BrBr
C、 D、
OCH3CHCCHCO OCH3
第6章 1、
（1） R—4—甲基—1—戊烯—3—醇 （2） R—2—氨基—4—羟基丁酸 （3） R—3—甲基—3—苯基—1—氯戊烷 （4） （2S,3R）—2—溴—3—戊醇 （5） （2S,3R）—3—甲基—2—溴戊烷 （6）（2S,3S）—2，4—二羟基—3—氯丁醛
（7） （8）
CH2CH3HC2H5COOHHClHClCH3
（9）
C2H5HOHHOHC2H5
2、(1)C (2)A (3)C (4)C (5)D (6)D 3(略) 4、 A .
CHCH2HOCH3C2H5CH3CHCH2CH2OHCH2OHHCHCH2
C2H5C2H5OH或 HCHCH2 C2H5
B.
OHCH3CH2CCH2CH3CH3C2H5HOCH2CHCH2CH3 或
5、
A、 B、
HCHC C、
HHBrBrCHO
6 1,2-二苯基乙烯 7 略 第7章
（1）4—甲基—2—戊醇 （2）5—溴—1—己炔—3—醇 （3）3—苯基—1，2—戊二醇 （4）1—甲基环己醇 （5）3，5—二甲基苯酚 （6）1—苯基—2—丙烯—1—醇 （7）4—环戊烯—1，3—二醇 （8）2—甲基—3—甲氧基戊烷
（9） （10）
OH(CH3)2CHCH(CH3)2OHCH2CHCH3
OH
(11) (12)
BrOH
2、（1）CH3CH2CH2Br
CH2CH2ClOHOHCH
（2）
SO2HCl
（3） (4)
CH3
CH3CHCHC(CH3)3H2O
(5) [O]或Cu,
BrOHBrHBrBr
H2O(7) (8)
(CH3)2CCHCH3
CH3CH2OCHCH2CH3CH3
(9) CH3I(10)
ONa(CH3)2CH2OHOCH2CHCHCH3,
3、
（1）a>b>c （2）b>c>a (3)b>c>d>a
4(1)先用三氯化铁,再用溴 卢卡斯试剂(2) 银,卢卡斯试剂 5 (1)( 消除再加水,和钠反应) (2)消除,再加卤化氢,和反应水解 (3) 消除再加水再消除,臭氧反应(4) 先磺化再氯代,再水解. 6、(1) A
CH3CH2CH2OH B CH3CH2CH2Br
C CH3CHCH2 D (CH3)2CHBr E (CH3)2CHOH (2)
OH或OHOHA
O B
C 第8章 1、
（3） A 对甲氧基烯丙基苯或对甲氧基丙基烯苯，BC略
（1）4—甲基戊醛 （2）4—苯基—2—丁酮 （3）2，6—二甲基苯甲醛 （4）丙酮苯腙 （5）3—甲基邻苯醌
（6） (7)
CHOOCH(CH3)2 CH3CH2C
(8) (9)
CH3CH2CCHCH2CHOHOCH3CCCCH2phH
H
(10)
OOCH3CCH2CCH2CH3Cl
2、
O（1）H2O/H2SO4，CH3CH2CCH3
OCCH2CH3CH2CH2CH3（2）
，CH3（3）
CH3CH2CCHO
OH（4）
CHO
（5） CH2OHCOONaCH3CH3 OCONaCH3I（7）
（8）
OCCH3NO2
6）
COOH COOH
（
OMgBrOH（9）
CH3CH2CHC6H5，CH3CH2CHC6H5
CHO（10）
CH2CH2CHO，
CHO
3、（1）b>d>c>a （2）a e g c , a b d f g ,b 4 略 5、 （1）
CHCHH22OHSO4稀 OH-OHHgSO42CH3CHOCH3CHCH2CHO
CHH23CHCHCHONi TM
（2）
-CHCuNaBH3CH2OHCH43CHOOHCH3CHCHCHO
TM （3）
CHOCH3MgXCHCH3H2OCHCH3OMgXH+OHTM （4）
CH3CH2CHCHO23H2/NiZn/HCHCH2O3CH2CHOCH3CH22OH
SOCl2CHMg,,乙醚3CH2CH2ClCH3CH2CH2MgClCH3CH2CHO
[O]
CH3CH2CHCH2CH2CH3OMgH/H2O+ TM
6、（1）
CCH3 （2）、A B C D
OOCH2COCH3CH2CHCH3OCH3 OCH3 （3）、(碳干结构)
A. 3-羟基丁酸
B 2-丁稀酸 C 丙酮. 第9章 1、
（1）3—甲基—2—丁烯酸 （2）二甲基丙二酸 （3）甲酸甲酯
（4）4—甲基—5—溴己酸 （5）3—甲基—4—丁内酯 （6）
HOOCCOOHHOOCCOOH
（7） COOHOH CH2COCH3CH2CH2CH3OH OH （8）
CH2CH2COOH
（9）
HOOCCH2CH2CH2COOC2H5
（10）
CH2COOCH2
2、
（1）
HOCH2OOCCH3H2O
OCH3CH2CCHCOOC2H5（2）CHC2H5OH3
CH2CHCH2CH2COCl2C（3），
O，（4）CH3COCH2CH3C2H5OHCO2
OHCOONaCO2H2O（5）
OCOOC2H5（6）C2H5OH
（7）
CH3CH2CHOCO2 BrCHCOOH（8）
（9）CH3CHCHCOOH
O（10）HOOCCH2CH2CH2COOCH3，ClCCH2CH2CH2COOCH3 3、
（1）4 2 1 3 5 （2）1 4 2 3 （3）3 1 2 5 4 4 略 5、 （1）
(CH3)2CCCH2HCl(CH3)3CClNaCN醇(CH3)3CCNH/H2O+TM
（2）
CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CNPBr3CH3CH2CH2CH2BrNaCN醇 H2O/H+TM NaCN醇（3）
CH2CH2HOClHOCH2CH2ClHOCH2CH2CN
H2O/H+TM （4）
(CH3)3CCH3Cl2光(CH3)3CCH2ClHO/HNaCN(CH3)3CCH2CN2C2H5OH+ TM
（5）醇钠条件下，采用酯缩合法制备β-羰机基酯，再水解脱酸。 6、 （1） A、CH3CH2COOH
B、
HCOOC2H5
C、CH3COOCH3 （2）
CH3OOO
CH3CHCOOC2H5CH2COOHCH3CHCOOHCH2COOC2H5
A B(C) C(B)
CH3CHCOOC2H5CH2COOC2H5
D
(3)
OOCH3CH2CCHCOC2H5A、
CH3CH2COOC2H5 B、
CH3
C、 D、
OCH2H3CH3CH2C CCOOC2H5CH3OCH3CH2C CHCH2CH3CH3
第10章 1、
（1） 硝基乙烷 （2） 4—甲基戊腈 （3） 对硝基苯肼 （4） 对甲基溴化重氮苯 （5） N,N —二甲基乙酰胺
（6） α—甲基—5—氨基己烷
（7） （8）
OCN(CH3)2
O(CH3)2CHCNH
（9） （10）
CH3ONHOOO H2NCCH2CH2CH2CH2CNH2
2、 （1）
(C2H5)3NCH(CH3)2Br-+
（2）
OCH3CH2CNCH3CH3HCl
（3）
浓HNO3,浓H2SO4；CH3CH3CONHCH3NH2；
CH3COOH
（4）
Fe（5）
NaNO2,HClHCl ，0 5C
NHCH2CHCH2HCl
（6）3、
N(CH3)3+I-
（1）3，5，1，2，4 （2）2，3，4， 5、(1)
CH2ZnHClCH2O2PdCl2,CuCl2100 105CCH3CHOOH-CH3CHCH2CHOOH
CH3CHCH2CH3OHHBrCH3CHCH2CH3NH3(过量)Br TM
(2)
CH3浓HNO3,浓H2SO4CH3FeHClCH3Br2/H2OCH3NO2CH3NaNO2,HCl0 5CH3PO2H2ONH2BrNH2Br
CH3BrBr-NNCl+BrBr
(3)
CH3浓HNO3,浓H2SO4CH3NO2Fe,Br2CH3NO2FeHClBr
CH3NH2NaNO2,HCl0 5CCH3NNCl+-CuCNBrBr TM
(4)
C2H5KMnO4/H+COOHNH3CONH2Br2NaOH TM
6、
A B. C.
NH2CH3CHCH2CHCH3CH3OHCH3CHCH2CHCH3CH3CH CHCHCH3
CH3
CH3
7、A. B. C.
CH3CHCH2CONH2NH2CH3CHCH2COOH
OH CH3CH CHCOOH
第12章 1、
（1） 1—甲基—2—氯吡咯 （2） α—呋喃甲酸 （3） 4—甲基噻唑 （4） 4—氯嘧啶
CH3CHO（5）
NCH3
（6）
N
（7）4、
OCHO （8）
BrNCH2COOH
OOOCCH3OCCHON（1）3 ，2NNNSO3H（2）
H
（3） BrBrBrNBrH 5）
（6） COOHNCOOH 第13章 1、
（1） L—葡萄糖
(2) D—甘露糖
4）
Cl
N
（7）
OCOOC
O
（ （
HOHOOHCH2OHHHOHH(3) OHH
(4)
CH2OHOOCH2OHOHOH
3、
（1）D.β (2) L.α (3) D. β (4)(5) D. β 4、（1）
CH2OHOHCH2OHOOHOHOHOHOHOHOHOHH 或
（2）
CHO2OHOHCH2OHOHOHOHOHHOHOHOH 或
OH
5、
CH2OHCO
6、
D.α
COOHCOOH 第15章 1、 （1）
COOH
HCHOOC(CH2)6CH2HCCCH2HCHCH2CH2CH2CH2CH3
（2）
CH2OOCC2H5CHOOCC2H5CH2OOCC2H5
3、皂化值560/2，平均分子量300
4、 5、 6、
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