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高二化学选修五《有机化学基础》识记知识练习

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高二化学选修五《有机化学基础》识记练习

一、烷烃

1.烷烃通式: (n ,为整数) 代表物: 2.烷烃结构特点:饱和烃,每一个碳原子之间都以 结合成链状,碳原子的剩余价键都与氢原子相结合。碳骨架呈现 形状。 3.烷烃物理性质:(1)状态:一般情况下,1—4个碳原子烷烃为___________,5—16个碳原子为__________,16个碳原子以上为_____________。(2)溶解性:烷烃________溶于水,_________溶于有机溶剂。(3)熔沸点:碳原子数越多,熔沸点越________;相同碳原子时,支链越多,熔沸点逐渐_________。(4)密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐___________,但都小于水的密度。 4.甲烷

(1) 甲烷结构: 结构,碳原子位于 ,顶点都是 。 分子式: 电子式: 结构简式: (2) 甲烷物理性质:常温下的 色 气味 态,密度比空气的 , 溶于水。 5.甲烷与烷烃的化学性质:一般比较 ,在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。 (1) 甲烷与氯气光照下的取代反应:________________________ ___________ _________________________________________________________ _____________________ 反应现象: 产物呈气态的有 ,呈液态的有 。 【类推】乙烷与溴蒸气生成溴乙烷的反应_________________________ _________________ (2) 甲烷燃烧方程式:_________________________________________ _________________ 【类推】丙烷燃烧方程式:______________________________________ _________ 随着碳原子数的______________,往往燃烧越来越不充分,火焰明亮,并伴有黑烟。

(3) 甲烷高温分解反应方程式:_______________________ ___________________________ 长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃,这在石油化工上有很重要的应用,称为 。

二、烯烃

1.烯烃通式: 官能团: 代表物: (1) 乙烯结构:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

(3) 电子式: 结构简式: 空间结构: (2) 乙烯物理性质:乙烯是 色 气味的气体; 溶于水;密度较空气 。(【注】收集方法:排水集气法,不能用排空气法。) 3.乙烯与烯烃的化学性质:

(1) 氧化反应:①燃烧反应方程式:

现象:火焰明亮,且伴有 ,同时有大量热量放出。

【类推】用通式表示单烯烃的燃烧化学方程式: ____________ _____________ __ ②乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中现象是___________ 。意义:可用于鉴别烯烃与烷烃。 (2) 加成反应

①烯烃与其他物质加成。写出下列反应的化学方程式:

CH3-CH=CH2通入Br2水中:______________________________________ ______________ CH3-CH=CH2与水的反应: CH3-CH=CH2与HCl的反应_____________________________________ _____________________ 【类推】CH3 CH2CH =CH2与HBr反应方程式:_________________________________ _______ 【探究】CH2=CH—CH=CH2与Br2加成的方程式:_______________________ ____ ②烯烃的自身加成聚合反应 —— 加聚反应

乙烯的加聚:________________ _______ CH3CH =CHCH3加聚:___________ _____________

三、炔烃

1.炔烃通式: 官能团: 代表物: 2.炔烃物理性质:随碳原子数增多,熔沸点依次 ,密度依次 ,都较难溶于水。

1

3.乙炔

(4) 电子式: 结构简式: 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为 ° 。所有原子都在同一条直线上。 (1) 乙炔物理性质:乙炔是一种 色、 味、 溶于水的气体, 溶于有机溶剂。 (2) 乙炔的实验室制法(化学方程式表示) __________________________________ ____ 4.乙炔与炔烃的化学性质: (1) 氧化反应:

①燃烧化学方程式: 现象: ②使酸性KMnO4溶液褪色(可用来区别乙烷和乙炔):被酸性KMnO4溶液氧化成CO2和H2O。 (2) 加成反应:

①与Br2加成:CH≡CH+Br2→_______________ _ _______(命名:____________________) CH≡CH+2Br2→___________________ ___(命名:_________ ____________) ②与H2加成:CH≡CH+H2→__________ ________ CH≡CH+2H2→_______________________ ③与HCl加成(150~160℃):CH≡CH+HCl→______________________________ __________ 5.用途:①乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备 、 和 等。

②乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来 。

四、苯的同系物

1.苯

(5) 苯分子式: 电子式: 结构简式: 或 (1) 空间结构:苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面,形成 ,键角 为120°,碳碳键长与键能介于 和 之间。 2.苯的同系物 (1) 通式: 代表物结构简式:甲苯 乙苯

甲苯有三种 、 、 (2) 结构特点:分子中只有 个苯环,侧链都是 (即侧链中碳碳之间全部以 键相连)。 3.苯与苯的同系物的物理性质:

苯物理性质:苯是 色,带有 气味的 (“有毒”或“无毒”)的液体,密度比水 ,苯与水混合以后 在上层,可用于萃取。苯的同系物的物理性质与苯相似。 4.苯与苯的同系物的化学性质: (1) 取代反应

苯与液溴反应方程式为:____________________ ____________ ________【类推】甲苯与液溴反应:____ ____________ ________ _______________________ ① 苯与浓HNO3、浓H2SO4混合液反应方程式为:________________________________________ ② 苯与浓H2SO4反应方程式为:__________________________________ ___________________ 【对比】甲苯的硝化反应:____ ____________ ________ ________________________ (2) 加成反应:苯与H2加成方程式为:____ ____________________________________________ (3) 氧化:①苯燃烧方程式:____________________________________现象:___________ ___ ②甲苯加入KMnO4酸性溶液中,现象是:____ __________________________________ ____ 【小结】苯的同系物 (“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色,但苯 (填“能”或“不能”)被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。

此外,苯不能使溴的CCl4溶液褪色;但能使溴水褪色,原因是: 。 5.来源:1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源,自20世纪40年代后,随着石油化工的发展,通过 获得芳香烃。

6.用途:一些简单的芳香烃是基本的有机原料,用于合成 等。

五、醇

1.醇通式: 官能团: 代表物: 2.辨别醇与酚:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物叫做醇,如: ;羟基与 直接相连形成的化合物叫做酚。如: 。 3.醇物理性质:(1)状态:C1-C4是低级一元醇,是无色流动液体,比水轻。C5-C11为油状液体,

2

C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。(2)沸点:因 键作用,醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷 。且随着碳原子数的增多而 。(3)溶解度:低级的醇能溶于水,分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇,可以和水混溶。 4.醇的命名(系统命名法)

例如:CH3CH2CH2CH2OH 2,3—二甲基—2—丁醇 写出乙二醇、丙三醇的结构简式: 、 。 5.乙醇

(1) 乙醇结构:电子式 结构简式 (2) 醇的化学性质:

① 置换反应:CH3CH2OH与金属钠反应化学方程式: 【类推】HOCH2CH2OH + 2Na② 消去反应

乙醇与浓硫酸混合液加热到170℃化学方程式: 【类推】2CH3CH (OH)CH3 +2 Na③ 取代反应

CH3CH2OH + HBr → 【类推】HOCH2CH2OH + 2HBr → ④ 氧化反应

A.燃烧CH3CH2OH + 3O2 点燃 【类推】CxHyOz + O2 点燃 B.催化氧化 化学方程式: Cu或Ag 【类推】 2CH 3 CHCH 3 + O 2 △ OH C.与强氧化剂反应

乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色,能被重铬酸钾酸性溶液氧化最终会得到产物 。 ⑤ 酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)

浓 H2SO4 CHCOOH + CHCHOH (酸脱羟基,醇脱氢) 332 △

六、卤代烃

1.辨认:烃分子中的 被 取代后形成的化合物。例如: 。

2.在常温下呈气态的卤代烃有 等少数,其余为液体或固体。卤代烃 溶于水, 溶于 等有机溶剂。液态卤代烃的密度一般比水 。通常的有机溶剂有 。 3.化学性质 (1) 消去反应:CH3CH2Br与氢氧化钠的醇溶液加热反应

【类推】 的消去反应方程式为: (2) 取代反应:CH3CH2Br+NaOH 4.卤代烃在生活中的应用:七氟丙烷与四氯化碳——灭火剂;聚四氟乙烯——商品名为“特氟隆”(teflon),被美誉为“塑料之王”——不粘锅; 氟氯烃——可作发泡剂、致冷剂。 5.卤代烃对环境的破坏:破坏臭氧层。

七、酚

1.酚的结构与物理性质

①苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点

3

②苯酚的物理性质

(1)常温下,纯净的苯酚是一种 色晶体,从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带 色,熔点为:40.9℃。

(2)溶解性:常温下苯酚在水中的溶解度 ,会与水形成浊液;当温度高于65℃时,苯酚能与水 。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂

(3)毒性:苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用,如不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用 清洗,再用水冲洗。 2.酚的化学性质

—。

(1)弱酸性:由于苯环对羟基的影响,使苯酚中的羟基能发生微弱电离。C6H5OHC6H5O +H+ 所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后,溶液变 。

苯酚的酸性极弱,它的酸性比碳酸还要 ,以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红。 (2)苯酚的溴化反应

苯酚与溴水反应方程式: 立刻生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,该反应可以用来 。

3+

(3)显色反应:酚类化合物与Fe 显 色,该反应可以用来检验酚类化合物。 3.苯酚的用途:

苯酚是重要的 原料,其制取得到的酚醛树脂俗称 ;苯酚具有 作用,

因此药皂中掺入少量的苯酚。葡萄中含有的酚可用于制造 ,茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。

八、醛

1.通式: 官能团: 2.乙醛的组成与结构

分子式: ;结构简式: ;结构式: ;电子式: ; 3.乙醛的物理性质

色、有 气味的 体;沸点: , 挥发; 密度比水 ; 溶解性: 。 4.乙醛的化学性质 (1) 氧化反应 A.银镜反应 ①实验操作:

a银氨溶液的配制: ; b.在银氨溶液中滴入3滴乙醛,振荡; c.将试管放在 中加热。

②实验现象: 。 ③涉及到的方程式: 、 、 。 B. 与新制氢氧化铜反应 ①实验操作:

a.Cu(OH)2的配制: ; b.在新制Cu(OH)2中加入0.5mL乙醛; c.将试管放在 中加热。

②实验现象: 。 ③涉及到的方程式: 、 。 C. 被氧气完全氧化(燃烧)或催化氧化 CH3CHO + O2 ;CH3CHO + O2 加热 (2) 还原反应(与氢气的加成) CH3CHO + H2 4

点燃

催化剂

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