高考化学专题复习——有机化学
七、有机反应类型与对应物质类别 1．取代反应 （1）定义：
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）能发生取代反应的物质： ①烷烃：光照条件下与X2取代；
②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代； ③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水； 注：醇与钠的反应归入置换反应。
④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓生成2,4,6－三硝基苯酚； 注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应。 ⑤酯：酯的水解； ⑥羧酸：羧酸的酯化反应； ⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解。 （3）典型反应 CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
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CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HOCH2CH3
2．加成反应 （1）定义：
CH3CH2OCH2CH3
有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 （2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、C ①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成；
③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成； ④醛：与HCN、H2等； ⑤酮：H2；
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C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下：
⑥还原性糖：H2；
⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等； ⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等。 说明：
一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应。 （3）典型反应
CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
3．加聚反应 （1）定义：
通过加成聚合反应形成高分子化合物。
（2）特征：①是含C=C双键物质的性质。②生成物只有高分子化合物。 （3）能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C=C的其他类物质。 （4）典型反应
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4．缩聚反应
（1）定义： 通过缩合（缩去HX、H2O、NH3等）反应生成高分子化合物的反应。 （2）特征：生成高分子化合物和小分子物质。 （3）能发生缩聚反应的物质
①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖 （4）典型反应
说明：
(1)加聚反应与缩聚反应，是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。
(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有一种高分子化合物。
(3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(或两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子．如H2O、HCl、NH3等。链节的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。
(4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键发生的，实质还是加成反应。双键是发生加聚
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反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。
(5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质。也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3—丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。 5．消去反应 (1)定义：
从一个有机分子中脱去小分子(如H2O，HX等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。 (2)能发生消去反应的物质：醇、卤代烃。 (3)典型反应
6．氧化反应
（1）含义：有机物去H或加O的反应． （2）类型：
①在空气或氧气中燃烧。
②在催化剂存在时被氧气氧化。如：
③有机物被某些非O2的氧化剂氧化。包括： a.能被酸性KMnO4氧化的是含C＝C、C
C、－CHO及部分含－OH的物质，具体包括：
烯、炔、二烯、油脂（含C=C）、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。 说明：
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饱和的羧酸、饱和的酯一般不能被酸性高锰酸钾氧化。
b.能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的是含－CHO的物质，包括： 醛类、甲酸及甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
RCHO+2Cu(OH)2 7．还原反应
（1）含义：有机物加H去O的反应。 （2）类型：含C＝C、C
C、－CHO、羰基、苯环的物质，包括： RCOOH+Cu2O↓+2H2O
烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。如：
8．酯化反应（属于取代反应）
（1）定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。
（2）能发生酯化反应的物质：羧酸与醇、无机含氧酸与醇、无机含氧酸与纤维素。 （3）典型反应
9．水解反应（属于取代反应）
（1）反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子。 （2）能够水解的物质：碳化钙等、 CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+CH3CH2OH
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注：
其他水解的物质有CaC2、Al2S3、弱酸根、弱碱的阳离子等。举例如下： CaC2+2H2O
Ca(OH)2↓+H2O
Al2S3+6H2O＝2Al(OH)3↓+3H2S↑
3+
+
Fe+3H2O CO3+H2O 10. 其它反应 ①有机物跟钠反应
2-
Fe(OH)3+3H HCO3+OH
--
②碳化
③氨基酸的两性
④低聚合：
八、常见有机物的鉴别
常见有机物的鉴别试剂、反应现象(或能否反应)如下表：(注：能反应的打“√”，不能反应的略)
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碳碳碳碳甲苯 卤代烃 醇 苯酚 醛 甲酸 乙酸 甲酸酯 葡萄糖 淀粉 蛋白质 双键 叁键 Na 水解后NaOH 加 银 Na2CO3 NaHCO3 √ √ √ √ √ √ √ √ 水解 √ √ √ √ √ 白色Br2水 √ √ 萃取 沉淀 伯仲√ √ √ √ H、KMnO4 +√ √ √ 醇可以 √ √ √ √ √ 石芯试剂 银氨溶液 新制Cu(OH)2 FeCl3 I2水 √ √ √ √ √ √ √ √ 常温 加热 溶解 溶解 √ √ √ √ √ 说明：
能使溴水、H、KMnO4溶液褪色，且能发生银镜反应的还有葡萄糖溶液。
+
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