2010 届第二轮专题复习
——有机化学推断题与合成专题训练
1．CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。
美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机
物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示：
+H 2O 电石
+H 2O、催化剂
E
浓
H
2SO4
高分子涂 G
+H 2、催化剂
△
一定条件
料粘胶剂
CO
D
浓
H
2SO4
+H H
2O、催化剂
△
F
B
酒精
图中 G（RCOOR’）有一种同分异构体是
E 的相邻同系物；而 H 有一种同分异构体则是
F 的相邻同系物。已知
COH2按物质的量之比为 1： 2 完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应； H 是含有 4 个碳原子的化合物。 和
试推断：（ 1）写出 B、 E、 G的结构简式
B：
E ： G ：
写出与 G同类别的两个 G的同分异构体的结构简式
（2）完成下列反应的化学方程式
①A+CO+H2O
② F+D
③ G高分子化合物
2．避蚊胺（又名 DEET）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结
构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线 I 来合成
D 由
根据以上信息回答下列问题：
(1) 写出 D 的结构简式
。
（填序号）。（ 4 分）
。（ 3 分）
(2) 在反应①一⑦中属于取代反应的有
(3) 写出 F→ B 反应的化学方程式
(4) 写出符合下列条件的 E 的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。
(5) 路线 II 也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？
__________________________________________________________________________
3．
已知烃 A 能使酸性高猛酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。其蒸气密度是相同条件下
H 密度的 46 倍。框图中 B、C
2
均为一溴代烃， 且它们的苯环上的一硝化产物分别只有 放出气体。（框图中某些无机物已省略）
2 种、 3 种。 E 的分子式为 C2H2O4 ，它能与碳酸氢钠溶液反应
（1） A 的分子式为
， B 的结构简式为
。
。
（2） E 的结构简式是
，F 与 D 的相对分子质量之差可能为
（3）写出 C→ D 的化学方程式
，反应类型为
。
A 和丙三醇的物质的量之比可以为
（ 4 ） 10g A 和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为
8.7%，则混合物中
（填写字母选项） 。
A ．1：1
B ． 2：1
C
．1： 3
D ．3： 2
4． A～J 均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：
实验表明：① D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：
②核磁共振氢谱表明
F 分子中有三种氢，且其峰面积之比为 1：1： 1；
③ G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④
1mol J 与足量金属钠反应可放出 22.4L 氢气（标准状况） 。
请根据以上信息回答下列问题：
（ 1）A 的结构简式为 ____________（不考虑立体结构） ，由 A 生成 B 的反应类型是 ____________反应；
（ 2）D 的结构简式为 _____________;
（ 3）由 E 生成 F 的化学方程式为 _______________,E 中官能团有 _________（填名称） , 与 E 具有相同官能团的
分异构体还有 ________________ （写出结构简式，不考虑立体结构）
；
（ 4）G的结构简式为 _____________________;
（ 5）由 I 生成 J 的化学方程式
______________。
5．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料
的路线：
已知：
① A 的相对分子质量小于 110，其中碳的质量分数约为 0.9 ；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：
E 的同
③ C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A (2) (3)
的分子式为
由 A 生成 B 的化学方程式为 由 B 生成 C 的化学方程式为
；
；
，反应类型是
；
，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应
是
(4)D 的结构简式为
( 写结构简式 ) 。
，D 的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙酸的有
6．尼龙 -66 广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示 （中间产物 E 给出两条合成路线） 。
完成下列填空：
（ 1）写出反应类型：反应② __________________ 反应③ ___________________
（ 2）写出化合物 D 的结构简式： ____________________________________
（ 3）写出一种与 C 互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：
____________________________________________________________________________
（ 4）写出反应①的化学方程式：
___________________________________________________________________________
（ 5）下列化合物中能与 E 发生化学反应的是 _________。
a． NaOHb． Na2 CO3c． NaCl
（ 6）用化学方程式表示化合物
d． HCl
B 的另一种制备方法（原料任选） ：
____________________________________________________________________________
7、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为
C3 H 5Br2 Cl ）和应用广泛的 DAP树脂；
已知脂与酯克发生如下酯交换反应：
RCOOR′
+ R 〞 OH
催化剂
△
RCOOR〞 + R ′ OH （ R、 R′、 R〞代表烃基）
（ 1）农药 C3H5 Br2Cl 分子中每个碳原子上均连有卤原子。
①A 的结构简式是
A 含有的官能团名称是
；
②由丙烯生成
A 的反应类型是
（ 2）A 水解可得到 D，该水解反应的化学方程式是
。
（ 3）C 蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的
6.25 倍， C中各元素的质量分数分别为
碳 60%，氢 8%，氧 32% ， C 的结构简式是
。
（ 4）下列说法正确的是（选填序号字母）
a. b
能发生聚合反应，还原反映和氧化反映 ． C 含有两个甲基的羟酸类同分异构体有
4 个
c D
催化加氢的产物与
B 具有相同的相对分子质量
d E
有芳香气味，易溶于乙醇
（ 5） E 的水解产物经分离子最终的到甲醇和
B，二者均可循环利用
DAP树脂的制备。其中将甲醇与
H 分离的操作方法
是
（ 6）F 的分子式为 C10 H10O4 .DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，
该单体苯环上的一溴取代物只有两种。
D和 F 反应生成 DAP单体的化学方程式
。
8． A、B、C、D 四种芳香族化合物都是
某
物， 些植物挥发油中的主要成分，有的是药
有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题： （ 1）写出 B 中官能团的名称 ；1mol B 能与含 ______ molBr 2 的溴水反应。 （ 2）既能使 FeCl3 溶液显紫色又能和 NaHCO3反应放出气体的有 （用 A、 B、 C、 D填空）。 （ 3）按下图 C 经一步反应可生成 E， E 是 B 的同分异构体，则反应①属于 反应（填反应类型名称） ，写出反
应②的化学方程式 _______________________________________ 。
（ 4）同时符合下列两项要求的 D的同分异构体有 4 种①化合物是 1，2——二取代苯；
②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－ COO－结构的基团其中两种（ G和 H）结构简式如下图所示，请补充另外两种。
、
_____________________ ，
（ 5）写出 H 与足量 NaOH溶液共热反应的化学方程式 ________________________________.
9． 某有机物甲和
A 互为同分异构体 , 经测定它们的相对分子质量小于
，同时消耗 112LO2（标准状况）；在酸性条件下将
100；将 1mol 甲在 O2 中充分燃烧得到等物质的 1 mol 甲完全水解可以生成
1 mol 乙 和 1mol
量的 CO2 和 H2O (g )
丙 ；而且在一定条件下，丙可以被连续氧化成为乙。 （ 1）请确定并写出甲的分子式
；与甲属同类物质的同分异构体共有 种（包含甲）。
C，下
（ 2）经红外光谱测定，在甲和
A 的结构中都存在 C=O双键和 C-O 单键， B 在 HIO4 存在并加热时只生成一种产物
列为各相关反应的信息和转化关系：
① ROH+HBr( 氢溴酸 )
RBr+H 2O
② RCH CHR`
OHOH
HIO4
RCHO+R`CHO
HBr( 氢溴酸 )、 △
OH /H 2O
-
OH/醇 △
-
一定条件
A
E F 高聚物 G
△
H
2 /Pt
乙
① Ag(NH) OH、H O
3 22
HIO 4
C
B
COOH( 足量 )
浓H
2SO4
②酸化
△
、△
D
（ 3）E → F 的反应类型为
（ 5）B →D 的反应化学方程式为：
反应 ；（ 4） G 的结构简式为 _
；
；
。
（ 6）写出 C 在条件①下进行反应的化学方程式：
10．A 为药用有机物，从 A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知 A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，环上的两个取代基连在相邻的碳原子上； D 不能跟 NaHCO3溶液反应，但能跟 NaOH溶液反应。
A 分子中苯
试回答：
（ 1）A 转化为 B、 C 时，涉及到的有机反应类型有 __________________；
R能跟金属钠反应放出氢气，
（ 2）E 的两种同分异构体 Q、R都能在一定条件下发生银镜反应， 而
Q不能。 Q、R 的结构
简式分别为： Q_________、 R_________________。
（ 3）气体 X 的化学式为 _______________，D 的结构简式为 ________________ ；
（ 4）A 在加热条件下与 NaOH溶液反应的化学方程式为
_________________________________________________________________
11．咖啡酸苯乙酯 是一种天然抗癌药物， 在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白。
⑴． D分子中的官能团是＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑵．高分子 M的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑶．写出 A→ B 反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑷． B→ C发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑸． A 的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。
①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应；
④能与氯化铁溶液发生显色反应。
12．下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中
A、 B 属于芳香族化合物，且 B 不能使 FeCl 3 溶液显紫色， H 是
衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。
浓HB
HX
+
2SO4
△
②
形成六元环酯
A
NaOH/H 2 O
①
C
浓H
2SO4△
C13H 16O4
③
D
F
Cu、 O2、
C5H 10O2
⑦
⑥
△
新制 Cu(OH)
请回答下列问题：
（ 1） C、 D 的相对分子质量之差是
， G的结构简式是
；⑥
。
。
（ 2）写出下列反应类型：①
（ 3）写出反应③、⑦的化学方程式：
③
。 。
⑦
（ 4）已知 B 同分异构体有多种，任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：
。
①是苯环的二元取代物
②遇 FeCl 3 溶液显紫色 ③ 遇 Na2CO3溶液反应产生无色气体
13. 分子式为 C12H14O2 的有机物 F 广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。
试回答下列问题：
(1) 若 A 物质与 H 发生加成反应，产物的名称为
2
；
； ；
；
C 物质中含有的官能团名称是
(2) 合成路线中反应③所属反应类型名称为
(3) 反应④的化学方程式为
(4) 按要求写出 E 的一种同分异构体的结构简式。 要求：① 属于芳香族化合物。②
遇浓溴水能产生白色沉淀。 。
14. 甲氧普胺（ Metoclopramide ）是一种消化系统促动力药。它的工业合成路线如下
[ 已知氨基（－ NH2）易被氧化剂氧
化 ] ：
请回答下列问题： 有
、
（ 1）已知 A 物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质。
A 物质中所含有的官能团除羧基外还
。
（ 2）在 B 物质的同分异构体中，含有－ （ 3）反应②在合成过程中的作用是 （ 4）反应③的另一种有机产物与新制
NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构的有
种。
。
Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式为
。
（ 5） A 物质的一种同分异构体
为
H 可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质 ；高聚物 J 由 H 通过肽键连接而成，则形成 J 的反应方程式
I ，则 I 的结构简式
为： 。
15、利胆解痉药“亮菌甲素”跟
(CH3) 2 SO4反应可以生成
A，二者的结构简式如图。
CH2OCH3
CH2OH
O C CH3
COCH 3
OO
H O
CH3O
CH C
C OCH3
OCH 3
O
亮菌甲素
有机物 A
试填空。
（ 1）“亮菌甲素”的分子式为： ，1mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗
mol Br
2
；
（ 2）有机物 A 能发生如下转化，其中
G分子中的碳原子在一条直线上。
HCl
A
①O3
B
E
② Zn/H 2O
． .1
① NaOH 溶液
C ②酸化
H2
D 催化剂
F
浓硫酸 △
G
（C4H 4O2）
信息提示： i
R
C
H C
3
①O
3
R1
C O +
R2 R3
②Zn/ H O 2
R
O
C
H
R
2
3
HCl
．R― O― CH ii
① C → D 的化学方程式是：
R
― OH（R 为脂肪烃或芳香烃的烃基）
。
② G 的结构简式是：
。
③ 同时符合下列条件的
E 的同分异构体有
种。
a. 遇 FeCl 3 溶液显色； b. 不能发生水解反应，能发生银镜反应； c. 苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基。
写出其中任意一种的结构简式：。
16、糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都
易导致糖尿病。
（ 1）血糖是指血液中的葡萄糖
( C 6H12O6 ) 。下列说法正确的是 (
错选倒扣分 )
6 个 H2O
A．葡萄糖属于碳水化合物，分子可表示为
C 6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含
B．糖尿病人尿糖也高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
C．葡萄糖可用于制镜工业
D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
（ 2）木糖醇 [ CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病人食用后不会升高血糖。请预测木糖醇的一种化学性质
( 写
反应方程式 ) ：
（ 3）糖尿病人不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物
I 、通过样品的质谱测得
A 。A 的实验结果如下：
( 信号 ) ，根据
A 的相对分子质量为 60
峰值 ( 信号 ) 可以确定分子
( 图 1) 。经测定，有机物
II 、核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同性氢原子给出相同的峰值
中氢原子的种类和数目。例如：乙醇
(CH 3CH2OH) 有三种氢原子
A 的核磁共振氢谱示意图
如图 2
III 、将 A 溶于水，滴入石器试液，发现溶液变红。
试推导写出 A 的结构简式为
。
（ 4）糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法错误的是：
序号，错选倒扣分
(
填
)
A．蛋白质都属于天然有机高分子化合物，蛋白质都不溶于水 B．用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛
C．人体内不含纤维素水解酶，人不能消化纤维素，因此蔬菜中的纤维素对人没有用处
D．紫外线、医用酒精能杀菌消毒，是因为使细菌的蛋白质变性
E．用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用
（ 5）香蕉属于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂，可使澳的四氯化碳溶液褪色，试写出该反应的化
学方程式：
参
1 ．答案
（ 1） B： CH2=CH2 E ： CH2=CH— COOH G： CH2=CH— COOCH3；
HCOOCH
2
CH=CH2 CH
3
COOCH=CH2催化剂
（ 2）① CH==CH+CO+H2
CH
2
浓
=CH— COOH
H2SO4
② CH3CH2COOH+CH3OH CH
3
CH2COOCH3+H2O
△
2
③
nCH=CHCOOCH3
[ CH一定条件
2
—CH ]
n
COOCH
3
2．答案
（ 5）有机反应副产物较多，步骤多，产率低
3．答案
（ 1） C7H8
（ 2） HOOCCOOH 72或 162
（ 3）
水解反应（或取代反应）
（ 4）A、B、C、D
4．答案
5． 答案：
6．答案
（ 1）氧化反应
缩聚反应
（ 2） H 4 NOOC(CH 2 )4 COONH4
（ 3） （合理即给分）
（ 4）
（ 5） d
（ 6）
（合理即给分）
7．答案
（ 1）①
CH 2 CHCH 2 Cl
碳碳双键、氯原子 ②取代反应
（ 4） a c d
（ 5）蒸馏
8．答案
（ 1）碳碳双键 、（酚）羟基 （ 2） D
4
9．答案
（1）CHO
4 8 2
（2）3
（ 3）消去反应
（ 5）
（ 4）
10．答案
（ 1）水解反应（或取代反应）
（ 2） Q： HCOOCH3R： HO— CH2—CHO
（ 3） CO2
（ 4）
11．答案
12．答案（ 1） 28 CH COOH
3
（ 2）取代反应
消去反应
（ 3）CH 3CH2 COOH + CH 3CH 2OH
浓硫酸
△
一定条件
CH3CH 2COOCH 2 CH3 2
+ H O
n CH 2 =CH 2
CH2
－CH
2
n
（4）
HO
CH 2COOH
CH2COOH
OH
CH2COOH
OH
13. 答案 (1) 2 —甲基丁烷 (2) 氧化反应 (3)
羟基、羧基
(4)
14. 答案
（ 1）氨基，
酚羟基
（ 4） CH3CHO＋ 2Cu(OH)2→ CH3COOH＋ Cu2O↓＋ 2H2O
（ 5）
n
＋（ n-1 ） H2O
15．答案
（ 1） C12 H10O5 ； 3
16. 答案
（ 1） BCD；
（ 2）能与羧酸发生酯化反应
（ 3） CH3COOH；
（ 4） AC；
（ 5） CH2=CH2 + Br 2 → CH2Br— CH2Br ；
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